中小学教育资源及组卷应用平台 第40讲 有机物的合成与推断综合过关检测 [学习目标] 1.掌握有机物的合成方法 2.掌握有机物的推断方法 高考真题 1．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_____。 （2）反应生成E至少需要_____氢气。 （3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_____。 （4）由E生成F的化学方程式为_____。 （5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_____。 （6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_____(填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键() c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 （7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_____。 答案（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚） （2）2 （3）酯基，醚键，酮基（任写两种） （4） +H2O （5）取代反应 （6）C （7） 解析 由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。 （1）A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）； （2）D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2； （3）E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）； （4）E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为：+H2O； （5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （6）化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，答案为：C； （7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。 2．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： （1）A的化学名称是_____。 （2）写出反应③的化学方程式_____。 （3）D具有的官能团名称是_____。(不考虑苯环) （4）反应④中，Y的结构简式为_____。 （5）反应⑤的反应类型是_____。 （6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_____种。 （7）写出W的结构简式_____。 答案（1）2－氟甲苯（或邻氟甲苯） （2）或或 （3）氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) （4） （5）取代反应 （6）10 （7） 解析 A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。 （1）由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）； （2）反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：； （3）含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基 ... ...
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