第一节 卤代烃 学习目标 1. 认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2. 理解水解反应和消去反应的概念和原理。 3. 理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。 情景引入 液态的氯乙烷汽化时大量吸热(沸点12.27℃)，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 情景引入 生活中的卤代烃 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 七氟丙烷 灭火器 干洗剂 四氯乙烯 CCl2 CCl2 四氯乙烯干洗机 思考交流 1、通过观察得出卤代烃的结构特点 四氯乙烯 氯乙烷 氯乙烯 四氟乙烯 CH CH2 Cl CF2 CF2 CH3CH2Cl CCl2 CCl2 任务一：卤代烃 一、卤代烃的组成与结构 碳卤键 官能团： X C 1、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2、结构 3、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物 常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 任务一：卤代烃 4、卤代烃的分类 2、第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ ①甲烷和氯气 ②苯与溴 ③乙烯和溴 ④乙炔和氯化氢 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 思考交流 3、卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 思考交流 几种氯代烃的密度和沸点 {16D9F66E-5EB9-4882-86FB-DCBF35E3C3E4}名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 思考交流 4、阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 (1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气体外，其余均为液体或固体。 (2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。 (3)密度与沸点： ①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃； 二、卤代烃的物理性质 任务一：卤代烃 ③沸点: 一般随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。 ②密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)； 5、写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式，指出极性键的位置，预测可能发生的反应类型 结构 → 性质 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团的作用，乙基可能被活化。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H H | | H—C—C—Br | | H H 思考交流 一、溴乙烷的结构与物理性质 1．溴乙烷的物理性质 2．溴乙烷的分子结构 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 核磁共振氢谱图 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 任务二、认识卤代烃的性质（以溴乙烷为例） 6、复习乙烷、乙醇的结构和性质，对比乙烷、乙烯、溴乙烷的结构，讨论他们结构上的差异，推测溴乙烷的性质。 {5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA} 乙烷 乙醇 溴乙烷 结构简式 C2H6 C2H5OH C2H5Br 结构特点（官能团） 无 —O ... ...
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