第 十 四 章 烃 的 衍 生 物 第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护 【考纲要求】 1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。 2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。 3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。 教与学方案 【自学反馈】 1．卤代烃的物理性质 2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应 条件： 方程式： 规律： （2）消去反应 条件： 方程式： 规律： 3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入 ①取代法 例： ②水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH ③还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH ④氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O ⑤水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH ⑥酸化法 例： + HCl +H2O (2)羟基的消去 ①脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O ②氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O ③酯化法 例： CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O ④取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O ⑤中和法 例：H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O 2．基团的保护 (1)基团保护 ①醛基的保护 如： ②双键的保护 如： ③羟基的保护 如： R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保护 如： ⑤氨基的保护如： 【例题解析】 【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置） 写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。 解题思路: 。 易错点: 。 【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为: NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题: (1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。 (2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。 (3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。 (4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。 (5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。 （填写序号） 解题思路: 。 易错点: 。 【巩固练习】 课堂反馈 1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是 ( ) A．丙烯与氯化氢加成 B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热 C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热 2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法 ( ) A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。 D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 （ ） A．加成-消去-取代 B．取代-消去-加成 C．取代-加成-消去 D．消去-加成-取代 4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分 异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（ ） A．m+n=6 B．m=n C．2m=n D．m+n=8 5. 1mol 与溴水完全反应， 需要溴单质的物质的量为( ) A．3 mol B．4mol C．5 mol D．6mol 课外作业 1.某烃A与发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是；将C催化加氢生成环戊烷。写 ... ...
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