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课件网) 有机合成 学习目标 1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要有机反应类型及其特点、能根据相关信息正确书写化学方程式。 2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 3.能对给出的有机合成路线进行分析和评价，培养逻辑思维能力和信息迁移能力。4.通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 什么是有机合成？ 利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程。 目标有机化合物 取代反应、加成反应、消去反应 氧化反应、还原反应、聚合反应 简单的烷烃、 乙烯、丙烯、 苯和其他芳香烃等 石油和煤的加工产品 有机反应 一、有机合成的主要任务 工业生产中用乙烯可以合成乙二酸乙二酯 CH２＝CH２ C—O—CH2 C—O—CH2 O O 1.构建碳骨架 2.引入官能团 构建碳骨架 【学生活动1】 请同学们阅读P82、P83资料卡片内容，思考并讨论以下三个问题： 1.哪些反应可以使碳链增长？ 2.哪些反应可以使碳链缩短？ 3.哪些反应可以使碳链成环？请举例说明 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 思考与讨论一：碳链增长 目标分子中的碳原子 原料分子中的碳原子 引入含碳原子的官能团 少于 （1）烯烃、炔烃、醛、酮与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 （1）与HCN发生加成反应 HCN 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN 丙烯腈 C＝O R H HCN 催化剂 C R H OH CN 羟基腈 （2）羟醛缩合反应 CH3—C—H＋CH3CHO O α 催化剂 α 催化剂 CH3—CH—CH2CHO OH β CH3—CH＝CHCHO＋H2O β α 思考与讨论二：碳链缩短 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 RC≡CH KMnO4 H＋ RCOOH KMnO4 H＋ —COOH —CH R R' （2）烯烃、炔烃、芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化 （1）酯类水解 思考与讨论三：碳链成环 第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction） COOH ＋ △ COOH 1 2 3 4 2 3 1 2 3 4 6 5 共轭二烯烃加成 1 HCN 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 引入官能团 H2O,H＋ 【学生活动2】 请同学们根据所学有机化合物的性质,以小组为单位,思考并讨论以下三个问题： （1）碳碳双键的引入方法 （2）碳卤键的引入方法 （3）羟基的引入方法 官 能 团 的 引 入 碳碳双键 碳卤键 羟基 烷烃、芳香烃与卤素单质取代 烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢加成 醇与氢卤酸取代 苯酚与溴取代 ① ② ③ 卤代烃消去 醇消去 炔烃部分加氢 ① ② ③ 卤代烃水解 烯烃与水加成 醛和酮加氢 酯水解 ① ② ③ ④ ④ 【学生活动3】 工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请同学们以乙烯为原料，设计合理路线合成乙酸 (2) CH2=CH2 + O2 CH3COOH 催化剂 假定合成路线（1）和（2）中的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较两种合成路线的总产率哪个高？ (1) CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH H2O,催化剂 O2，Cu O2，催化剂 ，加压 二、有机合成路线的设计与实施 原料 中间体 中间体 目标产物 H2O H2O O2、Cu O2 (1) CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 1.正向合成分析法 2、逆向合成分析法 ADD YOUR TEXT C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl C— OC2H5 C— OC2H5 O O CH2=CH2 CH3CH2OH 中间体1 中间体2… 目标化合物 基础原料 ADD YOUR TEXT C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— C ... ...
