(课件网) 第3课 羧酸及其衍生物 第三单元 第1课时 羧酸 羧基与羧酸 01 羧酸的化学性质 02 羧基与羧酸 羧基与羧酸 1.定义: 由烃基(或H)与羧基相连的化合物 饱和一元羧酸: CnH2nO2 CnH2n+1-COOH 或 × -C-O-H = O 结构式 官能团 -COOH HOOC- 或 羧基 结构简式 羧酸通式: R-COOH 或 R-(COOH)n 羧基与羧酸 脂肪 软脂酸 亚油酸 芳香 羧基与羧酸 HOOC—COOH 草酸 羧基与羧酸 3.羧酸的系统命名法 (1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3 甲基丁酸 羧基与羧酸 1、 羧酸在水中的溶解度: 分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶,例如甲酸、乙酸能与水以任意比例互溶; 一、羧酸的物理性质 随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 羧基与羧酸 2、羧酸的沸点较高,这与分子间可以形成氢键有关。 R H O C O R H O C O … 氢键 R H O C O R H O C O … 氢键 由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多,羧酸的沸点比相应的醇的高。 羧酸的化学性质 羧酸的化学性质 R H O C O 使氧氢键的极性增强,更易断裂,电离出H+,表现酸性。 碳氧单键易断裂,发生取代反应。 使羰基较难发生加成反应, 通过催化加氢的方法很难被还原。 R H O C O 受C=O的影响: -O-H更易断 受-O-H的影响: C=O不易断 羧酸的化学性质 羧酸的通性 (1)由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。 (3)羧酸的酸性比碳酸强,可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。 (2)羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐。 羧酸的化学性质 酯化反应实验 探究实验1 羧酸的化学性质 酯化反应实验 实验现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味。 乙酸乙酯 思考:乙酸乙醇发生酯化反应时分别断裂的是什么键? 羧酸的化学性质 同位素示踪法 酸脱羟基醇脱氢 羧酸的化学性质 思考:结合勒夏特列原理,思考本实验中哪些措施提高了乙酸乙酯的产率? 1、使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法,乙醇相对廉价。 3、使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。 2、加入较多的浓硫酸吸水。 羧酸的化学性质 2. 甲酸 又称蚁酸,它是无色、有刺激性气味的液体,沸点为100.5 ℃,熔点为8.4 ℃,可与水、乙醇等混溶。 在饱和一元羧酸中,甲酸的酸性最强,并具有极强的腐蚀性。 甲酸———羧酸中碳原子数最少的羧酸。 羧酸的化学性质 C H O-H = O 既有羧基结构,又具有醛基结构。 ①羧基的性质 羧酸的化学性质 ②醛基的性质 注意 甲酸与新制的Cu(OH)2混合,若加热二者发生氧化反应,若不加热二者发生酸碱中和反应。 羧酸的化学性质 硝酸甘油的结构 从炸药到治疗心绞痛的药物———硝酸甘油 晚年的诺贝尔 硝酸甘油作用机制 硝酸甘油片 C 羧酸的结构与分类→ 羧酸的性质 结构、分类、命名 物理性质 化学性质 酸性 酯化反应 第3课 羧酸及其及其衍生物 ... ...