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课件网) 第3课 卤代烃 第二单元 卤代烃的物理性质 01 卤代烃的化学性质 02 卤代烃的应用 03 作者以详尽的阐释和独到的分析，细致地讲述了以DDT为代表的杀虫剂的广泛使用，给人们的生存环境所造成的难以逆转的危害———人类不断想控制自然的结果，却使生态破坏殆尽，也在不知不觉间累积毒物于自身甚至遗祸子孙。 DDT 卤代烃的物理性质 卤代烃的物理性质 卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 分类 R-X R-F R-Cl R-Br R-I 卤代烃的物理性质 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高 （碳原子数相同时， 支链越多沸点越低； 卤原子越多沸点越高）。 状态 沸点 卤代烃的物理性质 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 不溶于水，可溶于有机溶剂， 某些卤代烃本身就是有机溶剂 密度 溶解性 卤代烃的化学性质 卤代烃的化学性质 相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。 由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对向卤原子偏移，碳卤键极性较大。 由于碳卤键较容易断裂，使得卤代烃具有较强的反应活性。 卤代烃的化学性质 结构 → 性质 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂 H H H H | | | | H—C—C—C—C—Br | | | | H H H H 卤代烃的化学性质 操作：在试管中滴入 15 滴 1—溴丁烷，再滴加 5 滴硝酸银溶液，振荡。 探究实验1 卤代烃的化学性质 解释：1—溴丁烷是难溶于水的非电解质，难以直接电离产生Br-，因此与硝酸银溶液混合后不会析出浅黄色 AgBr 沉淀。 现象：溶液分层，无浅黄色沉淀析出。 卤代烃的化学性质 操作：取试管滴入 15 滴 1—溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 溶液，充分振荡、加热、静置。接着从试管中吸取一定量水层溶液转移至另一支洁净试管中，先加入稀硝酸酸化，再滴加几滴 AgNO3 溶液，观察。 探究实验2 1—溴丁烷 卤代烃的化学性质 卤代烃的化学性质 NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 淡黄色沉淀 H2O ？ CH3CH2CH2CH2Br + NaOH——— NaBr+ CH3CH2CH2CH2-OH 取代反应（水解反应） 卤代烃的化学性质 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 （2）如何判断1—溴丁烷是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 细节： 卤代烃的化学性质 小结：检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液，加热 ② 稀HNO3中和 ③ AgNO3溶液 卤代烃的化学性质 卤代烃 ①NaOH水溶液 ②过量HNO3 ③AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓ 取少量卤代烃样品于试管中 AgCl AgBr AgI Cl Br I 检验卤代烃中的卤原子的方法 ： 卤代烃的化学性质 写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl △ H2O OH CH2CH2CH2+2H2O Br Br CH2CH2CH2+2HBr OH OH NaOH △ 卤代烃的化学性质 思考： CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？ 卤代烃的化学性质 操作： 取试管滴入 15 滴 1—溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 乙醇溶液，充分振荡、加热，将生成的气体通入溴水中，观察。 探究实验3 卤代烃的化学性质 CH3CH2CH2＝CH2 ↑＋NaBr＋H2O △ 乙醇 CH3-CH2-CH2-CH2 Br H ＋NaOH ①反应条件：NaOH的醇溶液、加热 ②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 卤代烃的化学性质 消去反应： 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从 ... ...
