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课件网) 限定条件下同分异构体的书写 能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速书写同分异构体。 学习目标 第一组：如何确定不饱和度 （Ω）？ 第二组：写出常见烷烃基同分异构体的数目 第三组：判断苯环上不同个数取代基与位置异构数目的关系 第四组：写出苯环上只有1种或2种不同环境的氢原子物质可能具有的结构 分组思考 (1) 不饱和度 （Ω）的计算 知识储备1 X (卤素原子)以H代替; 0、 S (氧、硫原子)等“视而不见”(即不予考虑); N 、 P (氮、磷原子)以“ CH ”原子团代替 已知有机物分子式CxHyNzOmXn （2）根据官能团或结构 官能团或结构 双键 三键 环 苯环 -NO2 -NH2 不饱和度Ω 知识储备1 0 1 4 2 1 1 常见烷烃基同分异构体的数目 烷基 -CH3 C2H5- C3H7- C4H9- C5H11- 数目 知识储备2 8 4 2 1 1 苯环上不同个数取代基位置异构数目 知识储备3 取代基个数 1 2 3（AAA ） 3（AAB ） 3（ABC） 同分异构体数目 1 10 6 3 3 巧记：361°（3 6 10）多一度热爱，多一份精彩。 不同化学环境氢与分子结构对称性1 苯环上只有1种不同环境的氢原子 X X X X X 4个相同取代基剩下2个位置：对称 X X X X 3个相同取代基：间位 2个相同取代基：对位 知识储备4 X X X X X X X X 核磁共振氢谱图峰的个数=氢的种类 峰的面积之比=氢原子个数之比 不同化学环境氢与分子结构对称性2 苯环上有2种不同环境的氢原子 X Y X X X 3个相同取代基：邻位 2个不同取代基：对位 知识储备4 Y X X Y X X 2个相同一个不同取代基：邻位或者间位 能与钠反应产生氢气 与FeCl3发生显色反应 水解产物与FeCl3发生显色反应 能发生银镜反应 与NaHCO3反应放出CO2 能与NaOH溶液反应 能发生水解反应 常见限制性条件 官能团或结构特征 –COOH –CHO 、 –OOCH、HCOOH -OH（酚） -OH（酚）、–COOH、-COO–、–X – OH、 – COOH – COO –、 – X OOC– 知识储备5 性质限制性的条件 2-OH（醇、酚、羧酸）～H2 -CHO～2Ag ～Cu2O 2-COOH ～CO32- ～CO2 -COOH ～HCO3- ～CO2 三键～2H2 双键～H2 知识储备6 反应中的定量关系 有机物的同分异构体书写方法 1．减碳法———适用于碳链异构 3、插入法———适用于烯、炔、酮、醚、酯 2、等效氢法（取代法）：适用于一元取代 5、构造分类讨论法：酯类、酮、醚类、 4、先定后动法：二元取代、三元取代 知识储备7 例1、写出同时满足下列条件A（ ）同分异构体的结构简式： ①分子中含有苯环且苯环上的一氯代物有两种 ②与 FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 分子式 片段 拼接 Ω: C: O: 5 8 1 位置信息 结构信息 OH -CHO C -CH2-CHO HO- 利用结构信息确定大致结构碎片，再计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息（核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等）合理拼接。 限定条件同分异构体的书写 模型构建 小结1 例2、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个) 分子式 片段 取代 Ω: C: O: 2 8 1 -CHO CH3 C “端基”（即一价基团，主要包括：-R、-X、-OH、 --CHO、-COOH、HCOO-、-CN、-NH2、-NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来 然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。 限定条件同分异构体的书写 模型构建 小结2 取代法 例3、(2020·全国卷Ⅱ节选)化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C＝C＝O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10 分子式 片段 插入 Ω: C: O: 2 6 1 -CH3 -CH3 C=C—C C=C ... ...
