中小学教育资源及组卷应用平台 压轴冲关：压轴15 有机化学合成与推断 【高考命题】 高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。 【增分攻略】 1．有机合成的解题思路 2．有机推断的解题策略 3．有机合成的解题策略 (1)有机合成的突破方法 (2)有机合成的解题思路 【限时特训】 1．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：_____，其含氧官能团名称为_____。 (2)用系统命名法对A命名：_____；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为_____，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：_____。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为_____(填序号)。 a．HBr b．NaBr c． (4)D→E的反应类型为_____。 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：_____。 (6)已知： R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。_____ 2．（2022·福建·统考高考真题）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的含氧官能团有醛基和_____。 (2)B的结构简式为_____。 (3)Ⅳ的反应类型为_____；由D转化为E不能使用的原因是_____。 (4)反应Ⅴ的化学方程式为_____。 (5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_____。 3．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是_____。 (2)B无支链，B的名称是_____。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是_____。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是_____。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是_____。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是_____。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数_____。 4．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____。 (2)B→C的反应类型为_____。 (3)D的一种同分异构体同 ... ...
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