5.2 胺和酰胺 教案 高二化学（苏教版2019选择性必修第三册）

5.2胺和酰胺 一、教学目标 1．通过与氨的类比认识胺的结构和性质。 2．能对胺类化合物进行命名。 3．能运用胺的性质解释某些制药工艺。 4．认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质。 5．能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 二、教学重难点 重点：1.胺的性质；2.酰胺的性质。 难点：酰胺的性质。 三、教学方法 总结归纳法、分组讨论法等 四、教学过程 【导入】展示常见感冒药主要成分 【生】对乙酰氨基酚 一、胺的结构与应用 【讲解】1．胺的定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 胺的分子结构：与氨气类似，都是三角锥形。 2．胺的分类 (1)根据氢上被烷基取代的数目，胺可分为一级胺(伯胺)RNH2，二级胺(仲胺)R2NH，三级胺(叔胺) R3N。 (2)根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 (3)根据烃基的不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。 胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用。 3．结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。 更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。 【生】单独完成胺类的命名 【讲解】命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。 表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基()。 【讲解】4．胺的物理性质 状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性. 水溶性： 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 【讲解】5．胺的化学性质与应用 1、胺的碱性 (1)与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应： CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－。 胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O。 在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 【展示】并讲解： (2)胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 (3)乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。 (4)己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 二、酰胺的结构与应用 【讲解】酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。 酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。 【展示】 【生】在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为乙酰基、右边虚线框中的部分称为酰胺基(键)。 【讲解】2、酰胺的命名 ①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 ②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。 【生】独自完成命名 乙酰胺 苯甲酰胺 【讲解】3、酰胺的物理性质 酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体 ... ...