【金版学案】2014-2015学年高中化学 第一章 本章归纳整合 新人教版选修5

金版学案】2014-2015学年高中化学 第一章 本章归纳整合 新人教版选修5 专题一　确定有机物结构的方法 1．化学方法。 由于有机化合物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构： (1)根据有机物的特殊反应，确定物质分子 中的官能团，从而进一步确定其结构。常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉淀的有机物是苯酚；与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液能发生反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。 (2)有机物实验式的确定。 ①实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。 ②若有机物分子中w(C)＝a%、w(H)＝b%、w(O)＝c%，则n(C) n(H) n(O)＝，即可得到实验式。实验式也可以通过燃烧得到产物的物质的量等方法确定。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O；若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时，则原有机物组成中不含O元素。 (3)确定有机物分子式和结构式的过程，可简单归纳如下： 2．物理方法(波谱法)。 化学方法以官能团的特征反应为基础，鉴定出官 能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 (1)质谱———可快速、准确测定有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱———可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (3)核磁共振氢谱———可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。 　胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容： (1)A的摩尔质量为_____。 (2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3) ，苯环上的一氯取代物只有2种；1 mol A与足量溴水反应，最多消耗3 mol Br2。A的结构简式为_____。 解析：由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基，A的摩尔质量M＝16n/11.94%，由于M≤150，可知n只能取1，解得M＝134 g/mol, A中含有碳原子数为134×80.60%/12＝9，氢原子数为134×(1－80.60%－11.94%)/1＝10，因此A的化学式为C9H10O，A分子的不饱和度为5，含有一个苯环，不饱和度为4，说明A中还含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端；1 mol A与溴水反应最多消耗3 mol Br2，存在酚羟基，A中苯环上的一氯取代物只有2种，说明酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为 答案：(1)134 g/mol 专题二　同分异构体的推断 1．用烷基的异构推断。 常见的烷基有：甲基(—CH 3)、乙基(—CH2CH3)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)，其中甲基、乙基无同分异构体，丙基有两种同分异构体，丁基有四种同分异构体。判断只有一个官能团的有机物的异构体的个数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于—C4H9 有4种同分异构体，故丁醇也应有4种同分异构体。 　能和金属钠反应，分子组成为C4 H10O的同分异构体有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 解析：思维模式： 烷―→烷基―→烷的一元取代物 C4H10(2种)�———C4H9(4种)　　　4种 能与钠反应且分子式为C4Hl0O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。故答案为A项。 答案：A 2．由不同类型的氢原子推断。 碳链中有几种不同的氢原子， ... ...