(
课件网) 5.3 有机合成设计 学习目标 01 掌握基本的有机反应（重点） 02 03 能使用逆合成法推出有机合成路线（难点） 能举例有机物中基团之间的相互影响 01 基本有机反应 PART ONE 有机反应的基本类型 2.取代反应 1.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.还原反应 7.缩聚反应 6.加聚反应 一、加成反应 1.定义：有机化合物分子中的 两端的原子与 结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 2.反应特点： 不饱和键 其他原子或原子团 两种反应物生成一种产物质 一、加成反应 3.可发生加成反应的官能团或结构，与对应的试剂 一、加成反应 (4)常见反应 烯烃的不对称加成 当不对称烯烃与含氢化合物（HBr、H2O等）加成时，H原子主要加到连有较多H原子的C原子上（马氏规则） 二、取代反应 （1）定义：有机化合物分子中的 被 代替的反应。 （2）反应特点： （3）取代反应机理： 某些原子或原子团 其他原子或原子团 生成两种不同产物。即“有上有下” (4)发生取代反应的有机化合物(官能团)及对应的试剂 有机化合物或官能团 试剂 取代位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯 X2、HNO3、H2SO4、RX —X(卤代烃) H2O、NH3、NaCN 卤素原子 —OH(醇) R—COOH、HX 羟基上的H或—OH —COOH(羧酸) R—OH 羧基中的—OH —COOR'(酯) H2O 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2等 α-H 三、消去反应 有机化合物脱去 物质(如H2O、HBr等) 生成分子中有 的化合物的反应 小分子 不饱和键 四、有机化学中的氧化反应和还原反应 前面学习的氧化反应： ①烯、炔使酸性KMnO4溶液退色。 ②苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 ③有机物的燃烧反应 四、有机化学中的氧化反应和还原反应 3.常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂: 氧气、酸性高锰酸钾溶液、臭氧、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等。 (2)还原剂: 氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。 02 有机物基团间的相互影响 PART TWO 一、常见官能团及其反应 官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应 烯 乙烯CH2==CH2 －C≡C－ 炔 乙炔CH≡CH 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水褪色； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色； (3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔 一、常见官能团及其反应 卤代烃 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇； (2)消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物 一、常见官能团及其反应 —OH ____ 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与 反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成 ；与浓H2SO4共热生成 ； (2) ：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3) ：催化氧化生成醛或酮，被_____溶液氧化 氢卤酸 醚 消去反应 氧化反应 酸性KMnO4 醇 酯 一、常见官能团及其反应 —OH ___ 苯酚 (1)弱酸性：能与 等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成_____ _____沉淀； (3)氧化反应：易被 、 溶液氧化； (4)加成反应：与 在催化剂、加热条件下生成环己醇； (5)显色反应：酚类物质遇到 显紫色 Na、NaOH、Na2CO3 溴苯酚 2,4,6- 三 O2 酸性KMnO4 H2 FeCl3 酚 一、常见官能团及其反应 —CHO ____ 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与 在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与 、_____在加热条件下生成羧酸盐；被_____溶液氧化 —COOH _____ 乙酸CH3COOH (1) ：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2) ：与醇、浓硫酸共热生成酯 醛 羧酸 H2 新制Cu(OH)2 银氨溶液 酸性KMnO4 弱酸性 酯化反应 一、常见官能团及其反应 —COOR ___ 乙酸乙酯CH3COOC2H5 ：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇 —NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有 ：与酸反应生成盐 酰胺 乙酰胺C ... ...
