2023-2024学年高中化学苏教版2019选择性必修3同步教案 2.1.2同分异构体

2.1.2有机化合物的结构 （第2课时 同分异构体） 一、教学目标 1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。 2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。 二、教学重难点 重点：1、同分异构的类型； 2.同分异构体的书写。 难点：同分异构体的书写。 三、教学方法 总结归纳法、分组讨论法等 四、教学过程 【导入】思考：戊烷（C5H12）可能的结构有哪些？ 【展示】戊烷的球棍模型 【讲解】(1)同分异构现象：有机化合物分子内部原子的成键方式、连接顺序等差异产生的分子式相同而结构不同的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。 【展示】同分异构现象的分类 异构方式 形成原因 示例 构造 异构 碳链异构 碳链骨架不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷： 位置异构 官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同 1-丁烯：CH2==CH—CH2—CH3 2-丁烯：CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 官能团不同 乙醇：CH3CH2OH 甲醚：CH3—O—CH3 立体 异构 顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 顺-2-丁烯： 反-2-丁烯： 对映异构 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合 乳酸： 与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子 【展示】D-丙氨酸和L-丙氨酸分子 【讲解】把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。 同分异构现象与物质性质 (1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 (2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。 (3)人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，物理和化学性质相同，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存对映异构现象，其生物活性可能不同。 【讲解】同分异构体的书写 1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写直链：C—C—C—C—C—C。 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 、。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (3)C6H14共有5种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2。 2．烯烃(或炔烃)同分异构体的书写 Ω———不饱和度或缺氢指数 【展示】Ω计算公式 【讲解】烷烃分子中饱和程度最大， 规定其 Ω =0， 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、、 、 。 (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键： 、、。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键， ... ...