(
课件网) 3.2.2 酚 人教版选择性必修三 约瑟夫·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912) 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)， 可以用来消毒杀菌。 是谁使苯酚声名远扬？ 科学史话 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。 这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂， 李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。 茶多酚儿茶素 乙酰氨基酚 丁香酚 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 （1）分子式 C6H6O 一.苯酚的分子结构 （2）结构简式 （3）官能团 -OH 模 型： (球棍模型) (空间充填模型) C－O可以旋转， 故－OH上的H不一定共面 (12一定共面+1H不一定共面) 思考： 苯酚中是否所有原子共平面？ 二.苯酚的物理性质 颜色 无色晶体(久置呈粉红色) 被O2氧化 特殊气味 熔点低 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。 保存时要密封。 溶解性 易溶于乙醇等有机溶剂 室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶 毒性 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性 若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 2.苯酚的物理性质 三、苯酚的化学性质 羟基 —OH 苯环 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 （1）部分电离 OH O- + H+ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 苯环对羟基有影响 俗称：石炭酸 1、苯酚的弱酸性 （2）与NaOH溶液反应 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 （3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚 ＋NaCl OH ONa + HCl ＋NaHCO3 OH ONa + CO2+H2O 苯酚的酸性比碳酸弱 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 原因：苯酚与Na2CO3 不共存。 （4）苯酚与碳酸钠反应 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH + NaHCO3 不反应 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 苯酚的酸性比乙醇的强（基团间的相互作用进行解释） C2H5OH C6H5OH 酸性 NaOH Na 原因 无 有 不反应 反应 反应温和 反应较剧烈 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 （1）可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 （2）与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 （3）与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、苯酚的氧化反应 结论： 苯酚结构上有羟基，表现还原性。 硫粉 实验3-5 实验内容 向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。 实验现象 有白色沉淀产生 +浓溴水 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 羟基对苯环有影响 2,4,6－三溴苯酚 （1）与溴水反应 3、苯酚的取代反应 成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯 ... ...
