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课件网) 专题5 药物合成的重要原料 第三单元 有机合成设计 化学 3 1、通过常见官能团的结构和特征反应，能举例说明有机物中基团之间的相互影响。 2、能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。 3、能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。 基团间的影响 事物总是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约的关系同样存在。这是我们在学习了主要有机化合物的性质后必须思考的问题。 1、已知在浓硝酸、浓硫酸条件下，苯、甲苯硝化反应生成一取代产物的温度分别是60℃、30℃。甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯却能被酸性KMnO4溶液氧化。你能解释原因吗？ 结论：苯基(邻、对位活化)和烷基互相活化！ 甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化！ KMnO4(H+) C2H5—OH与NaOH不反应 2、已知苯酚能与迅速溴水反应，而苯却必须与液溴在FeBr3催化下才能反应。苯酚具有酸性，而乙醇呈中性。你能解释原因吗？ 结论：苯基(邻、对位活化)和羟基互相活化！ 在研究有机化学反应时，要同时关注反应物结构和反应条件的影响。 3、已知醇的脱水反应在不同温度下主要产物不同，卤代烃与碱反应在不同的溶剂中主要产物也不同。你能解释原因吗？ 卤代烃的取代反应和消去反应同时存在，相互竞争，我们可以通过控制条件使某类反应为主。 研究发现，对于卤代烃而言，卤素原子直接相连的碳上氢越多的越容易发生取代反应，反之，容易发生消去反应。对进攻试剂（如上述反应中的KOH）而言，碱性越强，越容易发生消去反应，反之，容易发生取代反应。 所以，在利用这些反应合成物质时，要根据需求合理地选择条件。 已知C2H5ONa + H2O→C2H5OH + NaOH，利用已学知识和材料信息，分析C2H5ONa和(CH3CH2)3CBr反应会生成什么产物。 CH3CH2C=CHCH3 CH2CH3 重要有机物间的相互转化 有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物合成路线的设计往往围绕官能团展开。 下图列出了我们已经学过的各类有机化合物的代表物，请在图中所列有机化合物之间加上箭头以表示它们之间的转化关系。写出上述转化关系中所涉及反应的化学方程式，归纳出在有机化合物分子中引入常见官能团的方法。 3 1 2 5 4 6 7 8 9 10 11 14 12 13 1、引入碳碳双键 常见官能团的引入 ①消去反应（醇，卤代烃） ②加成反应（炔烃的不完全加成） CH≡CH＋H2 CH2==CH2 【例题1】设计由2-丁烯制备1,3-丁二烯的合成路线。 催化剂 CH3CH==CHCH3 CH2==CHCH==CH2 CH3CH—CHCH3 Br Br Br2 NaOH/醇 2、引入碳卤键 ②取代反应（烃与卤素单质，醇） ①加成反应 CH3CH2OH + HBr △ CH3CH2Br + H2O 催化剂 光照或 高温 3、引入羟基 ①加成反应 ②水解反应（卤代烃，酯） ③还原反应（醛，酮） CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 CH3COCH3＋H2 CH3CHOHCH3 催化剂 催化剂 ④酚盐溶液与CO2、HCl等反应 丹参醇的制备如下： （1）D到E所需的试剂和条件 。 （2）1mol丹参醇在Cu做催化剂和O2反应需要消耗 mol O2。 （3）A到C的反应类型 。 浓硫酸，加热 0.5 加成反应 已知：呋喃（ ）与苯相似，也具有芳香性。 4、引入羧基 ①氧化反应（醛，烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液） ②水解反应（酯，酰胺） CH3CONH2＋H2O＋HCl CH3COOH＋NH4Cl 根据已学知识，完成下列合成路线流程图的设计。并从中选择最佳路线！ 先水解？先氧化？ NaOH O2/Cu △ O2 催化剂 H+ 有机物间的相互转化 有机合成的一般过程 一般来说，有机合成就是利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 【案例1】乙二醇常用作汽车防冻液，请你以乙烯为基础原料合成乙二醇？ 结论：原料→中间产物→目标产 ... ...
