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课件网) 第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键及同分异构现象 基础落实·必备知识全过关 重难探究·能力素养全提升 目录索引 素养目标 1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性,理解其与有机反应的关系,深化对“结构决定性质”的理解。 2.认识有机化合物存在同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构,建立书写符合特定条件的同分异构体的结构简式的思维模型,进一步形成证据推理与模型认知的学科核心素养。 基础落实·必备知识全过关 一、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 (1)σ键和π键 ①σ键(以甲烷分子中C—H为例) 1s sp3 头碰头 sp2 1s sp2 p 肩并肩 不同 (2)成键规律 一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有 个σ键和 个π键,三键中含有 个σ键和 个π键。 σ 1 1 1 2 2.共价键的极性与有机反应 (1)电负性与共价键极性的关系 形成共价键的不同原子,其电负性有差异,共用电子对会发生 。偏移的程度越大,共价键极性 ,在反应中越 发生断裂。 (2)共价键的极性对有机反应的影响(实例分析) ①乙醇、H2O与Na反应。 在反应时,乙醇分子和水分子中的化学键 断裂。同样条件下,水与钠反应较剧烈,其原因是 。 ②乙醇与HBr反应。 反应原理为 ,反应中乙醇分子断裂的键是 ,原因是 。 偏移 越强 容易 O—H 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 CH3—CH2—OH+H—Br CH3CH2—Br+H2O C—O C—O键极性较强 3.有机反应的特点 共价键断裂时需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对于无机反应,有机反应一般反应速率 ,副反应 ,产物比较 。 小 多 复杂 二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 结构 同分异构 2.同分异构现象的类型 同分异构 形成途径 示例 构造 异构 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2=CH—CH2—CH3 与 官能团异构 官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与 立体 异构 立体异构有 异构和 异构等 CH3—CH=CH—CH3 CH3—O—CH3 顺反 对映 教材拓展1 1.σ键和π键的轨道重叠方式 思考: (1)σ键和π键的轨道重叠程度一样吗 强度是否一致 (2)1个HC≡CH分子中σ键和π键各有几个 HC≡CH可以使溴水褪色吗 提示 一般情况下,π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固。 提示 3个σ键和2个π键。HC≡CH可以使溴水褪色。 2.乙醇与钠反应的实验现象 相比于水与钠的反应,乙醇与钠的反应较缓慢,钠块表面有气泡产生,产生气泡速率缓慢,不能听到响声,反应放热,但不能使钠熔化。 3.烃基对O—H极性的影响 烃基(—R)是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大。在乙基(—CH2CH3)的作用下,电子被推向羟基,使乙醇分子中O—H的极性减弱。 思考:CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应时,CH3CH2OH断裂的是哪种共价键 提示 O—H。 教材拓展2 键线式 键线式中只可以省略与碳原子相连的氢原子,与其他原子相连的氢原子(如—OH中的氢原子)不可以省略。 如1-丙醇(CH3CH2CH2OH)应表示为 。 深度思考 提示 每个拐点或终点均表示一个碳原子,不足4个键的用氢原子补足,可得其分子式为C9H14O。 提示 尼古丁与有机化合物 的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。 易错辨析 (1)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。( ) (2)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。( ) (3)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是 ... ...
