第一单元 有机药物制备 (时间:30分钟) 考查点一 有机药物的结构与性质 1.下列说法中,不正确的是 ( )。 A.现代药物主要是人工合成的药物 B.天然药物具有良好的药效,所以不需要进行改造 C.药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关 D.在药物设计领域计算机应用前景广阔 解析 结构决定性质,官能团决定物质的特性。 答案 B 2.在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时,发生反应时断键的位置是 ( )。 A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ 解析 该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。羧酸与碱的反应是中和反应,失氢离子,故在⑥处断键;但羧酸与醇的反应却是羧酸失羟基,酯水解断键是在羰基与氧原子的连接处②。 答案 D 3.不久前,欧盟对我国出口的酱油进行检测发现,部分酱油中3-氯-1,2-丙二醇(CH2ClCHOHCH2OH)含量高达10 mg·L-1,超过欧盟规定的该项指标的一千倍。3-氯-1,2-丙二醇和1,3-二氯-2-丙醇统称为“氯丙醇”,都是致癌物。我国就此做了紧急调查并对酱油进行技术处理,使酱油中不含氯丙醇或不超标。技术处理过程中运用的主要反应是 ( )。 A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.取代反应 解析 从氯丙醇的结构可以看出,它不能发生加成反应,排除A。但B、C、D反应都能发生,要降低氯丙醇的含量,主要是去掉氯,从而确定采用取代反应的形式将其转化为丙三醇。 答案 D 4.脑白金主要成分的结构简式为 下列对脑白金的推论错误的是 ( )。 A.其分子式为C13H16N2O B.能发生水解反应生成乙酸 C.不能与溴水发生反应 D.其官能团及营养成分与葡萄糖相同 解析 从脑白金结构可以看出,它含有亚氨基、碳碳双键和肽键三种官能团,能与溴水发生加成反应,能发生水解反应,生成乙酸,不具有醇羟基和醛基,因此与葡萄糖的官能团不同。 答案 CD 5.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为 用它制成的试纸可以检验酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是 ( )。 A.3 mol,3 mol B.3 mol,5 mol C.6 mol,8 mol D.6 mol,10 mol 解析 莪术根茎分子内含有两个酮基,两个碳碳双键,两个苯环和两个酚羟基。碳碳双键能与溴发生加成反应,酚羟基的邻对位上的氢原子能被溴取代,1 mol莪术根茎共耗溴6 mol。酮基、碳碳双键、苯环能与氢气发生加成反应,1 mol莪术根茎共耗氢气10 mol。 答案 D 6.据最近的美国《农业研究》杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法错误的是 ( )。 A.半胱氨酸属于α-氨基酸 B.半胱氨酸是一种两性化合物 解析 半胱氨酸分子内含有羧基和氨基,具有两性,且氨基在α位,因此属于α-氨基酸,D属于铵盐,能与强碱反应,生成氨气。 答案 C 考点二 有机药物的合成 7.(江苏模拟)阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的: 在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下: ①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90 ℃条件下反应5~10 min,然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。 ②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干。③将粗产品置于100 mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3 min,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤,用5~10 ... ...
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