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课件网) 第11章 醛和酮 11.1 醛酮的分类和命名法 11.2 多官能团有机化合物的命名法 11.3 醛和酮的制法 11.4 醛和酮的物理性质 11.5 醛和酮的化学性质 11.6 重要的醛和酮 返回 11.1 醛酮的分类和命名法 11.1.1 醛和酮的分类 根据与羰基相连的烃基不同，醛和酮可以分为脂肪族醛酮、脂环族醛酮和芳香族醛酮；根据烃基是否饱和又可分为饱和醛酮和不饱和醛酮；根据分子中所含羰基的数目还可分为一元醛酮、二元醛酮等。一元酮又可分为单酮和混酮：羰基连接两个相同烃基的酮叫单酮；羰基连接两个不同烃基的酮叫混酮。 碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体。饱和一元醛和酮的通式为CnH2nO。如CH3COCH3和CH3CH2CHO，其分子式都是C3H6O。 11.1.2 醛和酮的命名 醛、酮的命名法主要有两种，即习惯命名法和系统命名法。简单的 下一页 返回 11.1 醛酮的分类和命名法 醛、酮用习惯命名法命名，复杂的醛、酮则用系统命名法命名。 1)习惯命名法 醛的习惯命名和醇相似，只要把“醇”字改为“醛”字即可。例如： 酮的习惯命名法与醚相似，只需在羰基所连接的两个烃基名称后面加上“酮”字。混酮命名时将“次序规则”中较优的烃基写在后，如有芳基则要将芳基写在前。例如： 上一页 下一页 返回 11.1 醛酮的分类和命名法 2)系统命名法 (1)命名脂肪族醛、酮时，按照以下原则： ① 选择含有羰基的最长碳链为主链，根据主链上所含的碳原子数称为某醛或某酮。 ② 从靠近羰基最近的一端给主链碳原子编号，然后把取代基的位次、数目、名称写在醛、酮母体名称前面。此外，还需在酮名称前面标明羰基的位次。因醛基总在碳链一端，醛基编号永远为1号，所以命名醛时，没有必要标明醛的位次。主链碳原子位次除用阿拉伯数字表示外，也可用希腊字母表示，与羰基直接相连的碳原子为α-碳 上一页 下一页 返回 11.1 醛酮的分类和命名法 原子，其余依次为β，γ，δ，…。酮分子中有两个α-碳原子，可分别用α、α′表示，其余依次为β、β′等。例如： (2)命名芳香醛、酮时,常把脂链作为主链，芳环作为取代基。例如： (3)命名不饱和醛酮时，应选择同时含有不饱和键和羰基在内的最长碳链为主链，编号从靠近羰基一端开始，称为某烯醛(或酮)， 上一页 下一页 返回 11.1 醛酮的分类和命名法 同时要标明不饱和键及酮羰基的位次。例如： 上一页 返回 11.2 多官能团有机化合物的命名法 对于多官能团的有机化合物，根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)公布的有机化合物官能团优先次序确定母体和取代基。在同一个分子中有多个官能团时，以表11-1中处于最前面的一个官能团为优先基团，由它决定母体名称，其他官能团都作为取代基来命名。命名时，按最低系列原则在母体名称前冠以取代基的位次、数目和名称。例如： 下一页 返回 11.3 醛和酮的制法 11.3.1 醇的氧化和脱氢 伯醇氧化或脱氢生成醛；仲醇氧化或脱氢则生成酮；叔醇不含α-H，在相同条件下不被氧化。实验室中常用的氧化剂是K2Cr2O7-H2SO4。由仲醇氧化制备酮，产量相当高。例如： 但在这种条件下，由伯醇氧化制备醛的产率很低，因为生成的醛还会继续被氧化生成羧酸。所以该法适用于制备低级的挥发性较大的醛，反应时需及时将生成的醛蒸出。 工业上，在高温下将伯醇或仲醇的蒸气，通过铜、银等催化剂，分别脱氢生成醛或酮。例如： 下一页 返回 11.3 醛和酮的制法 11.3.2 炔烃水合 在硫酸汞和稀硫酸催化下，炔烃和水加成，生成羰基化合物。除乙炔水合生成乙醛，其他炔烃水合都生成酮(见4.3)。例如： 上一页 下一页 返回 11.3 醛和酮的制法 11.3.3 羰基合成 在八羰基二钴的催化下，α-烯烃与一氧化碳和氢气反应，生成比原料烯烃多一个碳原子 ... ...
