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课件网) 第10章 醇酚 10.1 醇的分类和命名法 10.2 醇的制法 10.3 醇的物理性质 10.4 醇的化学性质 10.5 重要的醇 10.6 酚的命名法 10.7 酚的制法 10.8 酚的物理性质 下一页 返回 第10章 醇酚 10.9 酚的化学性质 10.10 重要的酚 上一页 返回 10.1 醇的分类和命名法 醇可以看成是烃分子中的饱和碳原子上的氢原子被羟基(—OH)取代后的生成物。常用通式R—OH 表示。羟基是醇的官能团。 10.1.1 醇的分类 根据醇分子中烃基的不同，醇可以分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇(羟基连在芳环的侧链上)。根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇。例如饱和醇： 不饱和醇： 下一页 返回 10.1 醇的分类和命名法 根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。例如： 根据羟基所连接的碳原子类型不同，醇可分为伯(1°)醇、仲(2°)醇和叔(3°)醇。羟基与伯碳原子相连的是伯醇，与仲碳原子相连的是仲醇，与叔碳原子相连的是叔醇。例如： 上一页 下一页 返回 10.1 醇的分类和命名法 10.1.2 醇的命名 1)普通命名法 简单的一元醇可用普通命名法命名，即根据与羟基相连的烃基名称来命名。在“醇”字前面加上烃基的名称，一般把烃基中的“基”字省去。例如： 上一页 下一页 返回 10.1 醇的分类和命名法 2)衍生命名法 衍生命名法是以甲醇为母体，把其他醇看作是甲醇的烃基衍生物。例如： 衍生命名法常用于构造不太复杂的醇的命名。对于结构比较复杂的醇的命名还是使用系统命名法进行命名。 3)系统命名法 构造比较复杂的醇，采用系统命名法。羟基为官能团，以醇为母体进行命名。命名原则是：选择含有羟基的最长碳链为主链，把支链看作 上一页 下一页 返回 10.1 醇的分类和命名法 取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含碳原子的数目称为某醇；醇名称前按次序规则规定的顺序冠以取代基的位次、数目、名称及羟基的位次、数目。 (1)如果羟基在1位的醇，可省去羟基的位次数。例如： (2)不饱和醇应选择同时含有羟基和不饱和键的最长碳链作为主链。例如： 上一页 下一页 返回 10.1 醇的分类和命名法 (3)脂环醇则从连有羟基的环碳原子开始编号。例如： 上一页 返回 10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃酸催化水合 工业上以烯烃为原料，通过直接或间接水合法可制备低级醇。除了乙烯水合可制得伯醇(乙醇)以外，其他烯烃水合的产物是仲醇或叔醇。例如乙烯水合反应为： 丙烯水合反应为： 10.2.2 卤代烃水解 卤代烃水解反应方程为： 下一页 返回 10.2 醇的制法 伯卤代烃和仲卤代烃水解时常需要碱溶液，叔卤代烃用水就可以水解。水解的主要副反应是消除反应，尤其是叔卤代烃更容易发生消除反应。所以此法应用范围有限，只有在相应的卤代烃容易得到时才有制备意义。例如，从烯丙基氯或苄氯合成烯丙醇或苄醇： 10.2.3 醛、酮、羧酸、酯的还原 醛、酮还原成相应的伯醇和仲醇(详见11.5) 羧酸、酯还原为伯醇(详见12.4、12.8) 上一页 下一页 返回 10.2 醇的制法 还原可采用催化加氢还原法，Ni、Pt、Pd和Cu—Cr氧化物是常用的催化剂，也可采用化学还原剂还原，硼氢化钠、四氢铝锂是实验室中常用的还原剂。 10.2.4 格氏试剂合成 使用不同的醛和酮与格氏试剂反应可制备伯醇、仲醇和叔醇(详见11.5) 酯与格氏试剂反应可制备叔醇和仲醇(详见12.8)： 上一页 返回 10.3 醇的物理性质 常温常压下，C1~C4的醇是无色透明带有酒味的液体；C5~C11的醇是具有令人不愉快气味的无色油状液体；C12以上的醇为无色无臭无味的蜡状固体；二元醇、三元醇等多元醇是具有甜味的无色液体或固体。 醇分子中含有羟基，分子间能形成氢键。氢键比一般分子间作用力强得多，它明显地影响醇的 ... ...
