新教材2024高考化学二轮专题复习专题15有机化学基础考点1有机综合推断教师用书（含答案）

考点1　有机综合推断 核心梳理 1.有机推断的常见突破口 (1)由反应条件推断有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯水解等 NaOH醇溶液、加热 R—X消去 浓硫酸、加热 R—OH消去、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 ③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 ⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 (3)以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置 ①醇的氧化产物与结构的关系 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。 ④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 2．多官能团有机物的命名 (1)含苯环的有机物命名 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2－二甲苯；间二氯苯或1，3－二氯苯。 ②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。 如：苯乙烯； 对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。 (2)多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：对硝基氯苯。 典题精研 考向有机综合推断 例1[2023·全国甲卷][选修5：有机化学基础] 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R—COOHR—COClR—CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是　　　　。 (2)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　。 (3)反应条件D应选择　　　　(填标号)。 a．HNO3/H2SO4　　　b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH　　d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是　　　　。 (5)H生成I的反应类型为　　　　。 (6)化合物J的结构简式为　　　　。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　　　　种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10　　b．12　　c．14　　d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　　　　　　　　。 练1[2023·全国乙卷][选修5：有机化学基础] 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是　　　　。 (2)C的结构简式为　　　　。 (3)D的化学名称为　　　　。 (4)F的核磁 ... ...