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课件网) 第3节 烃 课时1 1.掌握苯的同系物的命名方法； 2.认识芳香烃的组成和结构特点，通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因； 3.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应，并能书写相关的化学反应方程式。 从有机化合物分类的角度，以上物质同属于哪一类？ 联想 · 质疑 联想 · 质疑 萘(C10H8) 苯(C6H6) —CH3 甲苯(C7H8) —CH=CH2 苯乙烯(C8H8) 芳香烃 工业上芳香烃最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业。 一、苯、苯的同系物及其性质 1.苯及其同系物的组成和结构 (1)苯的同系物：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物， 如： CnH2n－6（n≥6） CH2CH3 CH3 CH3 CH3 (2)结构特点： ①分子中有一个苯环 ②侧链都是烷基 (3)苯及苯的同系物通式: 2.苯的同系物的命名 (1)一元取代苯的命名 a.当苯环上连的是烷基(－R)，－NO2，－X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。 —CH3 甲(基)苯 硝基苯 —NO2 氯苯 —Cl b.当苯环上连有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。 2.苯的同系物的命名 (1)一元取代苯的命名 苯甲酸 —COOH 苯磺酸 —SO3H 苯甲醛 —CHO 苯胺 —NH2 苯乙烯 —CH=CH2 (2)多元取代苯的命名 苯分子中的多个氢原子分别被多个取代基取代时，取代基的位置可用“邻”“间”或“对”来表示。 也可以给苯环上的碳原子编号（由连有取代基的碳原子开始）来区分多个取代基的相对位置。 1,2 - 二甲苯 1,3 - 二甲苯 1,4 - 二甲苯 可用于生产对苯二甲酸，进而生产聚酯树脂。 多环芳烃 分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。 像萘和蒽这样，通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃具有强致癌性。 苯并芘 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解 芳香烃 物 苯的 同系物 芳 香 族 化 合 分子中含有一个或多个苯环的化合物 Br NO2 如： 分子中含有一个或多个苯环的烃 CH2CH3 如： 分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基的烃 CH2CH3 如： CH3 3.苯及其同系物的物理性质 无色、有毒的液体 沸点为80℃，熔点为5.5℃ 密度比水小 不溶于水 能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 (1)苯： (2)苯的同系物： 甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。 4.苯及其同系物的化学性质 (1)氧化反应： 苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 现象：明亮火焰，并伴有大量的黑烟 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 ①可燃性 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②与酸性 KMnO4溶液反应 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 反映 决定 交流 · 研讨 交流 · 研讨 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯的同系物(以甲苯为例)能否被氧化？ 甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化(侧链氧化)，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 酸性KMnO4 CH3 COOH 酸性KMnO4 CH2CH3 COOH C—CH3 CH3 CH3 酸性KMnO4 在苯的同系物中，若侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基，这是苯环对烃基影响的结果。 酸性KMnO4 H—CH3 (2)取代反应： ①卤代反应： 溴苯 + Br2 FeBr3 Br+HBr a.苯只与纯卤素反应，遇到溴水发生萃取分层。 b.必须有催化剂；反应中若加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 c.苯与Br2只发生一元取代反应 【注意】 ②硝化反应： 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应。 硝基苯 + HNO3 NO2+H2O 浓硫酸 催化剂和脱水剂 CH3 CH3 NO2 O2N NO2 浓硫酸 +3HNO3 +3H2O 2,4,6-三硝基甲苯 甲 ... ...
