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课件网) 第1节 有机化合物的合成 课时1 1.掌握增长碳链和减短碳链的化学反应； 2.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化，能依据相关信息正确书写化学方程式。 联想 · 质疑 联想 · 质疑 1828 年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。请举例说明有机合成对人类生产、生活的影响。 有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？ 合成 新的有机化合物 改造 天然有机化合物 一、有机合成的流程 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 思考：对比原料和产物的分子结构，体会每一步在合成中的目的。 CH2 CH2 CH2—Br CH2—Br Br2 NaCN CH2—CN CH2—CN H+,H2O CH2—COOH CH2—COOH H2O △,催化剂 CH3CH2OH 催化剂 △ CH2 CH2 COOCH2CH3 COOCH2CH3 官能团转化 碳骨架构建 官能团转化 有机合成 的关键 构建碳骨架 引入官能团 包括碳链的增长、缩短与成环或开环等 官能团的引入 官能团的转化 思考：对比原料和产物的分子结构，体会每一步在合成中的目的。 二、碳骨架的构建 1.增长碳链 CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr H+,H2O (1)卤代烃的取代反应 CH3CH2CN CH3CH2COOH 丙腈 (2)醛或酮与氢氰酸加成反应 CH3—C—H O + H—CN 催化剂 CH3—C—CN OH H (3)羟醛缩合反应 受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的 α-H 活泼性增强。在一定条件下，分子中有 α-H 的醛会发生分子间加成反应。例如： 2.减短碳链 (1)烯烃、炔烃的氧化反应 C CH—R R1 R2 C O+R—COOH R1 R2 KMnO4 H+ RC CH RCOOH KMnO4 H+ (2)羧酸或羧酸盐脱羧反应 CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 交流 · 研讨 交流 · 研讨 请以乙烯为起始物列出实现下列转化的途径。 在碳链上引入卤素原子的途径： _____ 在碳链上引入羟基的途径： _____ 在碳链上引入羰基的途径： _____ 在碳链上引入羧基的途径： _____ 三、官能团的引入与转化 1.引入碳碳双键： (1)醇或卤代烃的消去反应： CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O (2)炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 ： CH≡CH+HCl CH2=CHCl 浓硫酸 乙醇 催化剂 三、官能团的引入与转化 2.引入卤素原子 (1)烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 ： CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 (2)醇或酚与氢卤酸的取代反应 ： C2H5OH+HBr C2H5Br＋H2O +3Br2 3HBr + ↓ OH OH Br Br Br (3)烷烃或苯及其同系物的取代反应： CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光照 +Br2 FeBr3 +HBr Br 三、官能团的引入与转化 3.引入羟基： (1)烯烃与水加成： (2)醛或酮催化氢化： (3)卤代烃的水解反应： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 CH3CHO＋H2 CH3CH2OH 催化剂 +H2 —C— O CH3 CH3 催化剂 —CH— OH CH3 CH3 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 (4)羧酸的还原反应： CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 (5)酯的水解反应： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH (6)酚盐溶液与CO2、HCl等反应： 催化剂 △ ONa +HCl OH +NaCl ONa +H2O+CO2 OH +NaHCO3 三、官能团的引入与转化 4.引入醛基（或酮羰基） (1)醇的催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (2)某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应： Cu或Ag (CH3)2C C(CH3)2 KMnO4 H+ 2(CH3)2C O 三、官能团的引入与转化 5.引入羧基： (1)醛的氧化反应： 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 (2)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应： KMnO4 H+ R—COOH R—CH2OH (3)酯的水解反应： (4)某些烯烃、苯的同系物被酸性高 ... ...
