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课件网) 第1节 有机化合物的合成 课时2 1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法； 2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价； 3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 交流 · 研讨 交流 · 研讨 某种医用胶的分子结构为 。若以乙烯为起始物，该如何设计合成路线？ 对比 原料分子 目标分子 结构 简式 碳链 变化 官能团 变化 2个C 8个C C C C C —C—O— O —C≡N 交流 · 研讨 交流 · 研讨 某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。 在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？ 碳碳双键 羟基 醛基 羧基 引入氯原子 引入酯基 碳链增长 碳链增长 引入碳碳双键 一、有机合成路线的设计 1.正合成分析法： 从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。 先比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 中间体2 基础原料 中间体1 目标化合物 对于复杂的有机化合物如何更高效的设计合成路线呢？ 赤霉素 喜树碱 逆合成分析原理 科学史话 1990 年，科里因在喜树碱、赤霉素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获得诺贝尔化学奖，直接影响到合成路线的策略，促进了有机合成化学的快速发展。 2.逆合成分析法： 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 案例：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 苯甲酸苯甲酯 目标化合物 增塑剂 香料 食品添加剂 原料分子 以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。 步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护 成本高且易造成污染 以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。 步骤多、成本较高，不利于环境保护 还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高 一种不稳定的结构 分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中 易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如： 苯甲酸苯甲酯的工业合成 苯甲酸钠 氯甲基苯(苄基氯) 归纳 逆合成分析法思路 绿色合成思想主要出发点是： 有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 原子经济性 1991 年 , 美国化学家特劳斯特提出了原子经济性概念，认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量： 二、有机合成的应用 (1)医学：合成有机药物等 (2)农业：高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等 (3)轻工业：医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等 (4)重工业：工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等 (5)国防工业：炸药、高能燃料、特殊合成材料等 【练一练】 1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( ) A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子 D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 D 2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( ) A.①②⑤ B.②⑤⑦⑧ C.只有② D.只有⑦ B 3.氨是制造化肥和生产其他某 ... ...
