微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索课件 (共21张PPT)2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

(课件网) 模拟和表征有机化合物分子结构 ———基于模型和图谱的探索 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构 测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能团两个部分组成。准确认识有机化合物的分子结构，对进一步研究有机化合物的化学性质、探索结构改变与性质变化之间的关系都有着十分重要的意义。 叶黄素 那么，有机化合物的全部结构要素是什么呢？ 联想 · 质疑 联想 · 质疑 项目活动 1 利用模型模拟有机化合物的分子结构 任务1 任务1 观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。 结构简式： 分子式： 类别： 名称： CH4 CH4 烷烃 甲烷 CH3—C—O—H O C2H4O2 羧酸 烯烃 乙酸 丙烯 C3H6 CH3—CH2 CH2 结构简式： 分子式： 类别： 名称： 烷烃 醇 芳香烃 C4H10 C2H6O C6H6 丁烷 乙醇 苯 CH3CH2OH CH3CH2CH2CH3 选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。 任务2 任务2 甲烷分子中的一个氢原子被一个氟原子取代后，对应的空间结构只有一种。 甲烷分子中的两个氢原子分别被一个氟原子和一个氯原子取代后，对应的空间结构只有一种。 甲烷分子中的三个氢原子分别被一个氟原子、一个氯原子和一个溴原子取代后，做任意旋转都无法使两个分子完全重叠，存在两种空间结构。 C Cl F H Br 与四个不同的原子形成共价键 对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)，在结构式中用*加以标记。 对映异构体 * 手性碳原子 [思考]以下7种分子式为C4H10O的结构是否为所有可能的结构呢？(只写出骨架与官能团) C—O—C—C—C C—C—O—C—C C—C—C—C C—C—C—C OH OH C—C—C C C—C—C C OH OH C C—O—C—C 存在对映异构体 同分异构 现象分类 构造异构 立体异构 碳骨架异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 位置异构 类型异构 碳骨架 官能团 空间排布 2-丁醇 CH3—C—CH2CH3 OH H * 项目活动 2 利用图谱表征有机化合物的分子结构 采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)，其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图谱)，提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。 红外光谱仪 核磁共振仪 实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂 X，其分子式为 C4H10O。如何才能确定它属于哪种结构呢？ 任务3 任务3 1.红外光谱———获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm 1。 O H C H 2.核磁共振氢谱———获得分子中含有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目的信息。 处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。 五种信号峰→五种不同化学环境的氢原子 2-丁醇 CH3—CH—CH2CH3 OH 存在对映异构 1 1 2 3 3 3.X射线衍射谱 X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构 ... ...