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课件网) 实验十五 甲基橙的制备 （一）实验目的 甲基橙的制备 1．通过甲基橙的制备，掌握重氮化反应和偶联反应的操作技术。 2．巩固盐析和重结晶的原理和操作。 （二）实验原理 甲基橙的制备 甲基橙是典型的偶氮染料之一，也是一种常用的酸碱指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是亮红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。 （二）实验原理 甲基橙的制备 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 甲基橙的制备 1. 实验仪器 烧杯、布氏漏斗、抽滤瓶、抽滤垫、电热套 2. 试剂规格 对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、亚硝酸钠、浓盐酸、N，N-二甲基苯胺、冰醋酸 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 肉桂酸的制备 3. 物理常数表 药品名称 分子量 (mol wt) 性状 熔点 (℃) 比重 (d420) 溶解度 易溶 水 对氨基苯磺酸 173.20 灰白色粉末 280 1.500 热水、氢氧化钠水溶液 微溶 甲基橙 327.33 橙黄色结晶 300 1.280 热水 微溶 （四）实验步骤及装置图 甲基橙的制备 1. 甲基橙的制备 在100 mL烧杯中放入2.1 g对氨基苯磺酸晶体，加入10 mL 5%氢氧化钠溶液，在热水浴中温热使之溶解，冷至室温。 另溶0.8 g亚硝酸钠于6 mL水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷却至0-5℃。在不断搅拌下，将3 mL浓盐酸与10 mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后用玻璃棒取液滴于淀粉-碘化钾试纸上检验，试纸应变为蓝色。然后在冰盐浴中放置15 min，使重氮化反应完全。 （四）实验步骤及装置图 甲基橙的制备 2. 偶联反应 取一支试管，加入1.2 mL N，N-二甲基苯胺和1 mL冰醋酸，振荡使之混合。不断搅拌下将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10 min，使偶合反应进行完全。然后在搅拌下慢慢加入25 mL 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5 min使沉淀溶解，冷却至室温后再置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部重新结晶析出。抽滤，依次用少量水、乙醇洗涤，压干收集晶体。 （四）实验步骤及装置图 甲基橙的制备 3. 甲基橙的精制 若要得到较纯的产品，可将滤饼连同滤纸移到装有75 mL热水（水中溶有0.1-0.2g氢氧化钠）的烧杯中，微微加热并且不断搅拌，滤饼几乎完全溶解后，取出滤纸让溶液冷却到室温，然后在冰水浴中冷却，待晶体析出完全后，抽滤，沉淀依次用少量水、乙醇洗涤，得到橙色的小片状甲基橙结晶。称重，计算产率。 （五）粗产物纯化原理 甲基橙的制备 1、重结晶的原理 其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而达到分离提纯的目的。 2、重结晶提纯法的过程： 选择溶剂→固体溶解→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体干燥 （五）粗产物纯化原理 甲基橙的制备 3、重结晶的注意事项 （1）溶剂的选择：价廉易得，毒性低，沸点低；相似相溶原则。 （2）固体物质的溶解：溶剂量多加20%，水做溶剂可用烧杯溶解；有机溶剂做溶剂，必须安装回流装置。 （3）杂质的除去：活性炭用量一般为粗产物1～5%。 （4）晶体的析出：滤液静置自然冷却析晶，最后用冰水冷却。 （5）晶体的收集和洗涤：洗涤时先抽干再均匀洒入适量溶剂， 轻轻搅动后再抽滤，重复操作两次。 （6）晶体的干燥：根据溶剂及晶体的性质选择而进行干燥。 （六）产率计算 肉桂酸的制备 产率= m实 m理 × 100% 产率计算： （1）计算出理论产量。 （2）计算出产率。 （七）讨论 肉桂酸的制备 （八）思考题 1．本实验中重氮盐的制备为什么要控制在0~5℃ ... ...
