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课件网) 第十章 杂环化合物和生物碱 第十章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物的分类和命名 10.1 重要的五元杂环化合物及其常见衍生物 10.2 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 10.3 生物碱 10.4 杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。 杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。组成杂环的原子除碳以外的都叫做杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，环的数目也可以是一个或多个。 引 言 第十章 杂环化合物和生物碱 前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。(如右图) 本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、用途及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。 第十章 杂环化合物和生物碱 第十章 杂环化合物和生物碱 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 10.3 第十章 杂环化合物和生物碱 维生素对人体健康有重要意义，人食用肉类以后，在代谢过程中需要什么维生素呢？ 10.3 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。本节以介绍吡啶主。 吡啶 嘧啶 吡喃 10.3 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 一、吡啶 1．来源、制法和应用 吡啶最初发现于骨焦油中，在煤焦油中含量较多。它是具有特殊臭味的无色液体，沸点115.3℃, 相对密度0.982，能与水混溶，又能溶于乙醇、乙醚、苯、石油醚等许多极性或非极性有机溶剂中，并能溶解氯化铜、氯化锌、氯化汞、硝酸银等许多无机盐。吡啶是良好的溶剂，又是合成某些杂环化合物的原料。吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热(500℃)制得，也可从乙炔制备。吡啶是重要的有机合成原料(如合成药物)、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。 市售吡啶试剂 粗制吡啶 吡啶的可溶锌盐 10.3 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 2. 吡啶的结构 由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均，电子云结构如下图： 吡啶电子云结构示意图，黄色代表N原子，紫色代表C原子 10.3 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 阅读下述材料后，学生分组讨论，设计实验项目，排列上述物质的碱性强弱顺序。 CH3NH2 NH3 吡咯 苯胺 pKa 3.38 4.76 8.80 9.42 10.3 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 ﹡二、吡啶衍生物 吡啶衍生物广泛存在于自然界，植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也含有吡啶环。 1. 维生素PP 维生素PP是属B族维生素，包括β-吡啶甲酸及β-吡啶甲酰胺两种。结构如下： 二者的生理作用相同，参与生物机体的氧化还原过程，促进组织代谢，能降低血液中胆固醇的含量。维生素PP也叫抗癞皮维生素，因为体内缺乏它时会引起癞皮病。维生素PP存在于肝脏、肉类、谷物、米糠、花生、酵母、蛋黄、鱼、蕃茄等内，现在多用合成品。 β－吡啶甲酸(烟酸，尼克酸)和β－吡啶甲酰胺(烟酰胺)结构示意图 10.3 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 2. 维生素B6 富含维生素PP(左图、中图),维生素B6的食物(右图) 10.3 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 维生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三种物质组成： 吡哆醇、吡哆醛、吡哆酸的分子结构示意图 维生素B6存于蔬菜、鱼、肉、蛋类、豆类、谷物等中。为白色结晶，溶于水及乙醇。耐热，在酸和碱中较稳定，但易被光所破坏。动物机体中缺乏维生素B6时，蛋白质代谢就不能正常进行。 ... ...
