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课件网) 第八章 羧酸及其衍生物 第八章 羧酸及其衍生物 羧 酸 8.1 羧酸衍生物 8.2 油 脂 8.3 碳酰胺 8.4 第八章 羧酸及其衍生物 羧 酸 8.1 你知道苹果、香蕉、菠萝等水果为什么有香味吗？食醋有哪些妙用吗？ 8.1 羧 酸 引 言 羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物。 官能团： 羧基 简写成： —COOH 通式： R—COOH 羧基中的羟基被其他原子或基团取代后的化合物称为羧酸衍生物，一般是指酰卤、酸酐、酯、酰胺四类化合物。 8.1 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 1．羧酸的分类 ① 按烃基不同： 脂肪族羧酸 芳香族羧酸 羧酸 脂环族羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 ② 按—COOH数目： 羧酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 8.1 羧 酸 脂肪族羧酸 饱和羧酸 一元羧酸 二元羧酸 CH2COOH HOOC-COOH 乙酸（醋酸） 乙二酸（草酸） 不饱和羧酸 CH2=CH-COOH HOOCCH=CHCOOH 丙烯酸 丁烯二酸 脂环族羧酸 环已烷羧酸 1，3-环己烷二羧酸 芳香族羧酸 苯甲酸 邻苯二甲酸 羧酸的分类见下表： 8.1 羧 酸 ⑤ ⑥ ①③⑦ ① ② ⑤ ① 思考题： 下列羧酸属于芳香酸的有 ，属于饱和脂肪酸的有 ，属于一元酸的有 ，属于饱和一元脂肪酸的有 。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 8.1 羧 酸 8.1 羧 酸 2．羧酸的命名 羧酸的命名法一般分为俗名和系统命名法两种。 （1）俗名 由于羧酸广泛存在于自然界的动植物体中，所以俗名一般是根据它们的最初来源来命名。如，甲酸最初是从一种蚂蚁中得到，故称为蚁酸；乙酸是食醋的主要成分，因此又叫醋酸；苯甲酸存在于安息香胶中，因此称为安息香酸。下面列出一些常见羧酸的俗名。 HCOOH CH3COOH CH3CH＝CHCOOH 甲酸 乙酸 2-丁烯酸 蚁酸 醋酸 巴豆酸 HOOC-COOH 乙二酸 苯甲酸 3-苯基丙烯酸 草酸 安息香酸 肉桂酸 8.1 羧 酸 （2）系统命名法 羧酸的系统命名原则和醛相似，即选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为“某酸”。主链碳原子的编号从羧基碳原子一端开始。书写名称时要注明取代基的位次。例如： 若分子中含有不饱和键（双键或三键），则应选择同时含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链，从靠近羧基一端开始编号，根据不饱和键的种类称为“某烯（炔）酸”， 不饱和键的位次写在名称前。例如： CH3CH2CH＝CHCOOH 2-戊烯酸 2-甲基-3-丁炔酸 4-甲基戊酸 4-甲基-2-乙基戊酸 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 8.1 羧 酸 芳香族羧酸和脂环族羧酸命名时，以芳环或脂环作为取代基。例如： 3-环戊基丁酸 苯乙酸 二元羧酸命名时，选择包含有两个羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某二酸”；芳香族和脂环族二元酸则须注明两个羧基的位次。例如： 丁二酸 邻苯二甲酸 1,3-环己甲酸 8.1 羧 酸 水杨酸是一种脂溶性的有机酸，它可以轻松瓦解肌肤表面多余的皮脂，同时抑制皮脂过量分泌；对于痘痘也有较强的溶解作用，它改善毛囊壁不洁净的状态，帮助皮脂从毛孔中顺利排除，同时借由抑菌的特性快速收干痘痘。水杨酸能够使老化角质细胞从肌肤表面快速脱落，从而促进肌肤的新陈代谢，恢复肌肤细致的触感。另外，水杨酸能辅助其他酸类美白成分的渗透。水杨酸的球棍模型如右图所示。 知 识 窗 二、羧酸的物理性质 1. 甲酸、乙酸、丙酸为有强烈刺激性气味的无色液体，含4～9 个碳原 子的饱和一元脂肪酸具有腐败气味的油状液体，癸酸 以上为蜡状固 8.1 羧 酸 体； 二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。 2. 低级羧酸可与水混溶，羧酸的溶解性随分子量的增大而逐渐减小。 3. 熔点、沸点随羧酸分子量的增大而升高。 三、羧酸的化学性质 羧酸的化学反应主要发生在羧基和受羧基影响变得较活泼的α-H原子。羧基是由羰基和羟基相连而成的一个整体，但羧基的化学性质并不是 ... ...
