(
课件网) 第11章 黄酮类化合物 Flavonoids * 第十一章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定 5 * 黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等 * 第十一章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定 5 * 黄酮类化合物的结构和分类 母核： 9(8a) 10(4a) 结构特征 * 生物合成基本途径 * 黄酮类化合物的结构和分类 a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位） c.三碳链是否构成环状 分类标准 * 黄酮类化合物的结构和分类 木犀草素，抗菌作用 黄芩苷，清热解毒 槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物 黄酮类 flavones 黄酮醇类 flavonols 黄酮 黄酮醇 * 黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类 flavanones 二氢黄酮醇类flavanonols 橙皮苷 Vpp样作用 甘草素 对溃疡有抑制作用 水飞蓟素 保肝作用 二氢黄酮 二氢黄酮醇 * 黄酮类化合物的结构和分类 异黄酮类 isoflavones 二氢异黄酮类isoflavanones 大豆异黄酮 鱼鳞酮 农业杀虫剂 异黄酮 二氢异黄酮 * 大豆异黄酮 进入20世纪90年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮”。 流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素”。 对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。 * 大豆异黄酮 对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇，预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一 * 大豆异黄酮 ~12 植物雌激素 雌二醇 ~12 * 黄酮类化合物的结构和分类 查耳酮类 chalcones 橙酮类 aurones 较少见 黄花波斯菊花：硫黄菊素 查耳酮 橙酮 * 黄酮类化合物的结构和分类 花色素类anthocyanidins 黄烷醇类 矢车菊素：R1 = OH, R2 = H 飞燕草素：R1 = R2 = OH 天竺葵素：R1 = R2 = H 锦葵花素：R1 = R2 = OCH3 黄烷-3-醇 R = H 黄烷-3,4-二醇 R = OH 儿茶素：抗癌活性 麻黄宁A/B：抗癌活性 花色素 黄烷醇 * 黄酮类化合物的结构和分类 苯骈色原酮类xanthones 苯色原酮类 异芒果苷：止咳祛痰 芒果叶和知母叶 呋喃色原酮类 凯林 khellin 红 镰 枚 素： R1 = CH3, R2 = H 去甲红镰枚素： R1 = R2 = H 红镰枚素-6-β-龙胆双糖苷： R1 = CH3, R2 = 龙胆双糖基 其他黄酮类 * 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮苷元 取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等 黄酮苷 氧苷和碳苷 存在形式 * 黄酮类化合物的结构和分类 取代基： -OH, -OMe, -Me, 以及各种糖等 取代基 取代位置规律 取代基 A环 B环 -OH, -OMe ... ...
