授课教师 学校 学科 化学 班级 上课课题 《有机合成———构建碳骨架》 授课时间 教学 目标 1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。 2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 3、能掌握碳链的增长和缩短、成环等方法； 教学 重点 1、碳骨架的构建；2.碳链的增长和缩短、成环等方法。 教学 难点 碳链的增长和缩短、成环等方法。 教 学 过 程 [引入]1、19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。 2、宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 一、有机合成 1、什么是有机合成？ 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的意义？ 通过有机合成不仅可以制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。 举例说明：维生素C片、双氢青蒿素、阿司匹林。 有机合成的主要任务 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1.怎么构建碳骨架？ 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 （一）碳链增长：引入含碳原子的官能团 （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 a、-CN通过水解反应可以转化为-COOH b、-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2 [随堂练习]1、如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH 写出合成路线。 （2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 实质：先发生加成反应，再发生消去反应。 （3）加聚反应 （4）酯化反应 分子间脱水 [随堂练习] 2、乙烯是化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出有关反应的化学方程式。 （二）碳链的缩短 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) (2)酯的水解反应(油脂的水解、蛋白质水解、多糖水解) (3)烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。 （三）碳链的成环 (1)形成环酯 (2)形成环醚 (3)共轭二烯烃加成 共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 [随堂练习] [课堂小结]碳链的增长、缩短、成环。 [作业布置]课本第92页的第3题、课时评价。 板 书 设 计 有机合成———构建碳骨架 碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 碳链的缩短 烷烃的分解反应 （2）酯的水解反应 （3）烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。 三、碳链的成环 （1）形成环酯 （2）形成环醚 （3）共轭二烯烃加成；第尔斯﹣阿尔德反应。 思 考 题 作 业 思考：1、什么是有机合成？ 2、有机合成的意义？ 3、怎么构建碳骨架？ 作业：课本第92页的第3题、课时评价。 教 后 记 本节课的教学目标基本实现。着重培养学生归纳知识的能力，在讲练结合的基础上突破本节课的重难点，充分调动学生的积极性。运用复习归纳的科学方法进行知识的建构。 本节课教学过程环节齐全，内容紧凑，有讲有练，详略得当。课堂上不断引导学生去思考、归纳方法，激发学生的学习兴趣，整 ... ...
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