2025浙江专版新教材化学高考第一轮基础练--作业43有机推断　有机合成路线设计（含答案）

中小学教育资源及组卷应用平台 2025浙江专版新教材化学高考第一轮 作业43有机推断　有机合成路线设计 A组　基础达标 1.已知:R—BrR—MgBr; C8H10O。请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。 2.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: A 写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。 3.以和为原料合成,请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。 提示:①+; ②RCH2CH==CH2+Cl2RCHClCH==CH2+HCl; ③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选): ABC→…→H。 4.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示: 已知: + 参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机试剂任选)。 B组　综合提升 5.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为治疗阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如图。 已知: ①Bn为 ②+R3NH2(R1为烃基,R2、R3为烃基或H) 回答下列问题: (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　(填“间”或“对”)位。 (2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和　　　　　　(填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为　。 (4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有　　　种。 (5)H→I的反应类型为　　　　　。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为　　　　和　　　　。 MN 6.(2023·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知:—CH==N— 请回答: (1)化合物B的含氧官能团名称是　　　　　。 (2)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。 A.化合物A能与FeCl3发生显色反应 B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂 D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是　。 (4)写出E→F的化学方程式: 　。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式: 　。 ①分子中含有苯环; ②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。 作业43　有机推断　有机合成路线设计 1.答案 CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH 2.答案 解析 已知2-苯基乙醇的结构简式为,目标产物D的结构简式为,由已知物到目标产物的碳原子数相同,碳骨架结构相同,因此设计合成路线只是将官能团进行改变,参考题目中制备化合物E的合成路线和③的反应可设计出制备D的合成路线。 3.答案 解析 本题可用逆合成分析法解答,其思维过程为 …… 中间体 …… 起始原料 其逆合成分析思路为: 由此确定合成方案。 4.答案 CH2CH2CH2BrCH2BrCH≡CHCHBr2CHBr2 解析 乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,然后发生消去反应生成乙炔,再与溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2,CHBr2CHBr2在①H2SO4、②NaHCO3/H2O条件下反应得到OHC—CHO,OHC—CHOHOCH2—COOH,HOCH2—COOH缩聚为。 5.答案 (1)对　(2)羧基 (3)2+O22+2H2O (4)3　(5)取代反应 (6)　 解析 该题以合成药物中间体作为出题背景,对有机物的官能团、反应类型、方程式的书写以及同分异构体等内容进行考查。 其中,A→B为取代反应,结合A、C的结构简式可知,碘甲烷只取代了A中酯基对位的酚羟基,因此B的结构简式为,B→C也为取代反应,而C→D为还原反应,结 ... ...