年 级 高二 学 科 化学 版 本 山东科技版 内容标题 第1节 有机化学反应类型（氧化还原反应） 编稿老师 张志军 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 第1节 有机化学反应类型（氧化还原反应） 二. 教学目的 1. 理解氧化反应的实质及发生条件 2. 理解还原反应的实质 3. 氧化反应、还原反应 三. 教学重点、难点 氧化还原反应的概念 ［知识分析］ 1、氧化反应和还原反应 （1）氧化反应：有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应。 常见的氧化反应： ①醇的氧化 醇→醛 ②醛的氧化 醛→酸 ③有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。 ④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应 常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、臭氧、银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液 a. 能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C==C的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。 b. 能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 （2）还原反应：有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应 常见的还原反应有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。 常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠(NaBH4)等。 （3）应用： 有机物的氧化反应和还原反应具有非常重要的应用，在有机合成中利用氧化反应、还原反应，可以改变有机化合物的官能团。 2、氧化数与氧化反应和还原反应 氧化数：人们根据经验总结出的用于表示分子中某原子所处氧化状态的一种数值。 （1）规定与计算 实际上是看共用电子对的偏向及偏离情况 ①氢原子的氧化数为＋1，当碳、氧原子上连有一个氢原子的时候，碳、氧等原子的氧化数就为－1 ②若碳原子分别与氧，氮、硫等电负性大的原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数分别为＋1、＋2、＋3 ③若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零 （2）利用 有机物的氧化还原反应可以用氧化数的升降来 出卷网判断：反应后氧化数升高的有机物，发生了氧化反应；氧化数降低的有机物，则发生了还原反应。氧化数处于最高价的原子只能被还原，处于最低价的原子只能被氧化，介于中间价态的既能被氧化又能被还原。有机物中碳原子的氧化数能否升高或降低是有机物能否发生氧化反应和还原反应的前提。 加入氧原子或脱去氢原子，会使反应的碳原子的 出卷网氧化数升高，因此可以把反应部位碳原子的氧化数升高的有机反应判断为氧化反应；反之，加入氢原子或脱去氧原子，会使反应部位的碳原子的氧化数降低，因此可以把反应部位碳原子的氧化数降低的反应判断为还原反应 知识拓展 人们为什么会从氧化数的变化来认识有机化学中的氧化还原反应？ 对于离子化合物来说，氧化还原反应中电子使完 出卷网全失去或完全得到的。但是，对于共价化合物来说，氧化还原反应中有电子的偏移，但是没有完全的失去或得到，因此用氧化数来表示更为合理，有机物属于共价化合物，反应中只有共用电子对的形成与偏移，所以用氧化数的变化来认识氧化还原反应。 【典型例题】 例1. 2001年诺贝尔化 出卷网学奖授予“手性催化氢化”、“手性催化氧化”研究中作出突出贡献的三位科学家，发生“催化氢化的”的反应属于（ ） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 答案：D 解析：“催化氢化”反应即在催化剂的作用 出卷网下与氢气发生的加成反应；加氢后有机物碳原子的氧化数必然降低，因此有机物与氢气发生的加成反应同时也是还原反应。 点评：无论是从得失氧、氢，还是从氧化数升降判断氧化反应和还原反应其实质是相同的。 例2. 橙花醛是一种香料。结构简式为： （CH3）2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,下列说法正确的是 （ ） A. 橙花醛不可以与溴发生加成反应 B. 橙花醛可以发生氧化反应 C. 1mol橙花醛最 ... ...
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