2.3.2 芳香烃 人教版（2019） 选择性必修3 第二章 烃 第三节 芳香烃(共38张PPT)

(课件网) 第二章 烃 第三节　芳香烃 第2课时 苯的同系物的性质 2 苯的同系物的结构 1 本节重点 本节难点 回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？ 概念 苯的同系物 组成和结构特点 通式 结构特点 苯环上的氢原子被_____取代后的一系列产物 通式为_____(n≥7) 烷基 分子中只有一个_____，侧链都是_____ CnH2n－6 烷基 苯环 符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 邻 常见的苯的同系物 小 类似苯 无 不 易 一般具有_____的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 物理性质 苯的同系物 CH3 CH3 间二甲苯 CH3 CH3 对二甲苯 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 CH3 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 实验 探究 苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水 甲苯 苯 苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层 苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层 苯的同系物 实验现象 解释 (2)将上述试管用力振荡，静置 实验 探究 苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴 甲苯 苯 混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色 苯的同系物 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 实验 探究 苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液 苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层 甲苯 苯 苯的同系物 实验现象 解释 (4)将上述试管用力振荡，静置 实验 探究 甲苯 苯 苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能 苯的同系物 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 实验 结论 实验现象 CH3 (H+)KMnO4 COOH 苯的同系物 观察：苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的规律？ 能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 C H C OH O (H+)KMnO4 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 实验 结论 烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化 规律 可用此法鉴别苯和甲苯 苯的同系物 思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？ CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 (H+)KMnO4 HOOC C CH3 CH3 CH3 HOOC COOH 化学性质 氧化反应 (均能燃烧) CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)CO2 C H C OH O (H+)KMnO4 苯的同系物 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处 CH3 化学性质 取代反应 CH3 光照 Cl2 CH2 Cl HCl CH Cl Cl C Cl Cl Cl 通过蒸 馏分离 苯的同系物 化学性质 取代反应 CH3 Cl2 FeCl3 CH3 Cl HCl (对氯甲苯) CH3 Cl HCl (间氯甲苯) 苯的同系物 甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物： 这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于_____对_____的影响，使苯环上与甲基处于_____位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_____和_____ CH3 Cl CH3 Cl 甲基 苯环 邻、对 二硝 ... ...