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课件网) 第三节 有机合成设计 课时2 限定条件的同分异构体 第五章 药物合成的重要原料 ———卤代烃、胺、酰胺 学习目标 1、比较并掌握常见官能团的结构和特征反应； 2、掌握限定条件下的同分异构体的书写及数量判断。 3、能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。 官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应 烯 乙烯CH2==CH2 －C≡C－ 炔 乙炔CH≡CH 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水褪色； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色； (3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔 一、常见官能团的结构与特征反应 一、常见官能团的结构与特征反应 卤代烃 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇； (2)消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物 官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应 一、常见官能团的结构与特征反应 官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应 —OH ____ 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与 反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成 ；与浓H2SO4共热生成 ； (2) ：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3) ：催化氧化生成醛或酮，被_____溶液氧化 氢卤酸 醚 消去反应 氧化反应 酸性KMnO4 醇 酯 一、常见官能团的结构与特征反应 官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应 —OH ___ 苯酚 (1)弱酸性：能与 等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成_____ _____沉淀； (3)氧化反应：易被 、 溶液氧化； (4)加成反应：与 在催化剂、加热条件下生成环己醇； (5)显色反应：酚类物质遇到 显紫色 Na、NaOH、Na2CO3 溴苯酚 2,4,6- 三 O2 酸性KMnO4 H2 FeCl3 酚 一、常见官能团的结构与特征反应 —CHO ____ 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与 在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与 、_____在加热条件下生成羧酸盐；被_____溶液氧化 —COOH _____ 乙酸CH3COOH (1) ：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2) ：与醇、浓硫酸共热生成酯 醛 羧酸 H2 新制Cu(OH)2 银氨溶液 酸性KMnO4 弱酸性 酯化反应 一、常见官能团的结构与特征反应 —COOR ___ 乙酸乙酯CH3COOC2H5 ：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇 —NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有 ：与酸反应生成盐 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)] 碱性 水解反应 酯 官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应 典例解析 ① ② ③ ④ C A.①和②互为同分异构体，①和③互为同系物 B.①②③④都能与氯化铁溶液发生显色反应 C.①②③④均能与氢氧化钠溶液反应 D.等物质的量的②④分别在足量氧气中完全燃烧，后者消耗氧气的量比前者多 7.断肠草是葫蔓藤科植物，为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”。断肠草中含有多种毒素，其中四种毒素的结构如图所示。下列推断正确的是( ) 二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法 基本步骤 1 2 3 4 由分子式确定不饱和度。 根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 分析可能存在的位置异构和官能团异构。 最后将片段组合成有机化合物。 二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法 “官能团插入法”确定烃的衍生物的同分异构体 二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法 (1)从已知分子式(或结构式)中提出含氧的二价官能团，并将剩余部分合并得到一种新的分子式(或结构式)。 (2)分析新分子中等效的C、H及C—C和C—H。 (3)将提出的官能团插入上述新分子中各个不等效的C—C和C—H之间即得所求同分异构体的结构式。 具体步骤如下： “官能团插入法”确定烃的衍生物的同分异构体 二、限定条件同分异 ... ...
