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课件网) 第一课时 羧酸 第四节 羧酸 羧酸衍生物 自然界和日常生活中的有机羧酸 甲酸(蚁酸)HCOOH 乙二酸（草酸） COOH COOH 被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质，会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗，可以缓解疼痛。 菠菜中含有草酸，不仅使菠菜带有一股涩味，还能与食物中的钙相结合，影响人体对钙质的吸收，草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 CH3COOH 乙酸（醋酸） 自然界和日常生活中的有机羧酸 CH3-CH-COOH OH 乳酸 柠檬酸 苹果酸 这些分子中既含有羧基也含有羟基，又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质。 羧酸 定义：由烃基（或氢原子）与羧基（ ）相连而构成的有机化合物。 官能团：羧基 —C—OH O = —C—OH O = 或 —COOH CH3COOH CH2＝CHCOOH HOOC—COOH C17H35COOH HCOOH 甲酸(蚁酸) 乙酸(醋酸) 十八酸(硬脂酸) 丙烯酸 苯甲酸 乙二酸 —COOH 思考：以上羧酸可以如何进行分类？ 羧酸的分类 按羧基数目 CH3COOH CH2＝CHCOOH HOOC—COOH C17H35COOH HCOOH 十八酸(硬脂酸) 丙烯酸 苯甲酸（安息香酸） 乙二酸 —COOH 按烃基种类 按碳原子数 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH2-COOH CH-COOH (丙三酸) CH2-COOH 脂肪酸 芳香酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3CH2COOH 丙酸 CH3COOH 饱和一元羧酸通式： CnH2n＋1-COOH CnH2nO2 (n≥1) 羧酸的系统命名法 选择含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸。 以羧基碳原子为1，开始给主链上碳原子编号。 在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。 ①选主链： ②编号位： ③定名称： CH3-CH-CH2-COOH CH3 CH3-CH2-CH-CH-COOH C2H5 CH3 3-甲基丁酸 3-甲基-2-乙基戊酸 课堂练习 1、请对下列羧酸进行命名 2，3-二甲基丁酸 COOH COOH HOOCCH—CHCOOH C2H5 CH3 2-甲基-3-乙基-丁二酸 对苯二甲酸(习惯) 3-乙基-3-丁烯酸 CH2═C-CH2COOH C2H5 CH3 COOH CH═CH-COOH 对甲基苯甲酸 3-苯基丙烯酸 CH3-CH-CHCOOH CH3 CH3 羧酸的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 —COOH ①沸点：随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 ②溶解度：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 羧酸分子能与水分子间形成氢键，因此低级羧酸能够与水互溶。 羧酸的物理性质 【发现】与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，羧酸的沸点更高。 【原因】羧酸分子间可形成氢键，且相比于醇分子，氢键的强度更大，数目更多，所以羧酸沸点更高。 名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇 相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74 沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8 颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性 乙酸的结构与物理性质 球棍模型 空间填充模型 无色 强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ 易溶于水、乙醇等溶剂 纯净的乙酸又称冰醋酸，温度低时，凝结成冰样晶体。 分子式：C2H4O2 结构式： 结构简式：CH3-COOH 官能团：羧基 -COOH 羧基碳为sp2杂化，与羰基直接相连的原子与羰基共面。 液体 羧酸的结构与化学性质 ①使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 ②碳氧单键极性增强，易断裂发生取代反应，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 羰基对羟基的影响： 试分析羧基的结构 ... ...
