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课件网) 第二章 烷烃和环烷烃 Alkanes and Cycloalkanes 烃（Hydrocarbons） 脂肪族（Aliphatic） 芳香族（Aromatic ) 烷烃（Alkanes) 烯烃(alkenes) 炔烃(alkynes) 环烷烃 (Cyclic alkanes) 第一节 烷烃(Alkanes) 一、同系列和构造异构 1、烷烃的同系列和同系物 2、构造异构： 具有相同分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和方式不同引起的同分异构现象。 烷烃：碳架异构 3、碳原子和氢原子的分类 1：与一个碳相连，伯（primary）碳原子，或一级碳（1°） 4：与二个碳相连，仲（secondary）碳原子 ，或二级碳（2°） 3：与三个碳相连，叔(tertiary)碳原子，或三级碳（3°） 2：与四个碳相连，季（quaternary）碳原子,或四级碳（4°） 二、命名 1、普通命名法 1～10个碳：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬和癸表示 11个碳以上：十一烷，十二烷… 异（iso） 新（neo） CH4 甲烷 methane C7H16 庚烷 heptane C2H6 乙烷 ethane C8H18 辛烷 ocane C3H8 丙烷 propane C9H20 壬烷 noane C4H10 丁烷 butane C10H22 癸烷 decane C5H12 戊烷 pentane C11H24 十一烷 undecane C6H14 已烷 hexane C12H26 十二烷 dodecane 母体名称： CH3CH2CH2— 正丙基 n-propyl n-Pr 异丙基 iso-propyl i-Pr CH3CH2CH2CH2— 正丁基 n-butyl n-Bu 仲丁基 sec-butyl s-Bu (CH3)2CHCH2— 异丁基 iso-butyl i-Bu (CH3)3C— 叔丁基 tert-butyl t-Bu 取代基名称： CH3─ 甲基 methyl Me CH3CH2─ 乙基 ethyl Et 2、系统命名法（IUPAC） International Union of Pure and Applied Chemistry （1）选主链：选择烷烃分子中最长的连续碳链作为主链，按其 碳原子数称某烷 。 （2）编号：从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原 子依次编号。 （3）取代基书写：相同取代基合并，用汉字表明数目；不同取 代基按“次序规则”排列，优先基团在后。 （英文按字母顺序排列） （4）分子中有几种等长碳链可选择时，应选择含取代基多的碳 链为主链 （5）复杂取代基的命名 3，8－二甲基－4－乙基－5－丙基十一烷 A：3，6－二甲基－4－异丁基庚烷 B：2，6－二甲基－4－仲丁基庚烷 C：2，5－二甲基－4－异丁基庚烷 2，10－二甲基－7－（1，2－二甲基丙基）十二烷 三、烷烃的结构 楔线式 棒球模型 斯陶特模型 sp3杂化轨道 基态 激发态 σ键的特点： （1）轴向重叠，重叠程度大，较牢固， （2）可自由旋转，不改变重叠程度。 四、构象（Conformation） 围绕σ键旋转所产生的分子的各种立体形象 不同构象称构象异构体 （conformational isomers or conformers） （一）乙烷的构象 楔线式 锯架式 纽曼投影式 交叉式 重叠式 扭转张力(torsional strain) 优势构象：交叉式 丁烷的构象： 全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠 稳定性：对位交叉式>邻位交叉式 >部分重叠式>全重叠式 优势构象：对位交叉式 五、物理性质 分子键作用力（Intermolecular force） 1、偶极－偶极（dipole-dipole）相互作用 2、范德华力（Van der waals） 3、氢键（Hydrogen bond） 有机化合物的物理性质 取决于它们的结构和分子间的作用力 烷烃分子间作用力主要是范德华力 1、沸点（boiling point） 直链烷烃的沸点随分子中碳原子数增加而增高 。 同分异构体中，含直链的异构体比含支链的异 构体沸点高，支链越多，沸点越低 。 2、熔点（melting point） 直链烷烃熔点随分子量的增加而升高。 同分异构体中，含直链的异构体比含支链的异 构体熔点低，支链越多，分子越对称，分子在晶格 中的排列越紧密，熔点越高 。 3、密度（density） 烷烃的密度均小于1。 4、溶解性（solubility） 不溶于极性的水，溶于低极 ... ...
