2.1第2课时 有机化学反应类型的应用———卤代烃的性质与制备 【学习目标】 1.认识1-溴丙烷的结构特点和主要化学性质。 2.了解卤代烃中卤素原子的检验方法。 3.认识卤代烃在有机化学中的应用。 【自主预习】 一、卤代烃 1.定义:卤代烃可以看作是 分子中的一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。 2.分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、 、碘代烃。 3.制备 (1)取代反应 如CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl; +Br2+HBr; C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 如CH3—CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br; CH3—CHCH2+HBr。 4.用途 用作麻醉剂、 、灭火剂。 二、1-溴丙烷的化学性质 1.水解反应 实验操作 实验现象 1-溴丙烷中加入NaOH溶液,振荡静置后,液体 ,取上层清液滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有 生成 有关反应的 化学方程式 2.消去反应 实验操作 实验现象 反应生成的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液 化学方程式 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr 【答案】 一、1.烃 卤素原子 2.溴代烃 4.溶剂 二、1.分层 浅黄色沉淀 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr,NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3 2.褪色 【效果检测】 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)卤代烃是一类特殊的烃。 ( ) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 ( ) (3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 ( ) (4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。 ( ) (5)任何卤代烃均可以发生消去反应。 ( ) (6)的名称为2-溴丁烷。 ( ) 【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ 2.思考与讨论 (1)卤代烃属于烃类吗 【答案】卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,其中含有卤素原子,属于烃的衍生物。 (2)如何用实验证明溴乙烷在水中不能电离出Br- 【答案】将溴乙烷与AgNO3溶液混合,振荡、静置,溶液分层,无浅黄色沉淀产生,证明溴乙烷不能电离出Br-。 【合作探究】 任务1 卤代烃的化学性质 情境导入 氟利昂一般指饱和烃(主要指甲烷、乙烷和丙烷)的卤代物的总称,是一种透明、无味、低毒、不易燃烧、不易爆炸和化学性质稳定的制冷剂。可适用于高温、中温和低温制冷机。氟利昂是破坏臭氧层的元凶,在强烈的紫外线作用下氟利昂分解产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为CCl3FCCl2F·+Cl·, 问题生成 1.氟利昂在物质分类上属于哪类物质 【答案】卤代烃。 2.如何检验卤代烃 【答案】可让卤代烃先水解产生对应的卤离子,再利用稀硝酸和硝酸银溶液检验。 3.卤代烃在一定条件下,都能发生水解和消去反应吗 【答案】卤代烃都能发生水解反应,不一定能发生消去反应。 4.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件 【答案】与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。 【核心归纳】 1.卤代烃的水解反应规律 (1)反应机理 在卤代烃分子中,由于卤素的电负性比碳元素的大,使C—X的共用电子对向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:—。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。 (2)断键方式:卤代烃断裂C—X,H2O断裂O—H。 (3)反应条件:NaOH水溶液、加热。 (4)合成应用:在有机分子中引入羟基。 2.卤代烃的消去反应及规律 (1)断键方式:卤代烃断裂C—X,C—H。 (2)反应条件:NaOH醇溶液、加热。 (3)合 ... ...
