3.2第2课时 有机化合物结构式的确定 【学习目标】 1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 2.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的特性。 【自主预习】 一、有机化合物分子不饱和度的计算 1.不饱和度的计算公式 不饱和度=N(C)+1-。 说明:N(C)表示碳原子数,N(H)表示氢原子数。 (1)若有机化合物分子中含有卤素原子,则将其视为氢原子。 (2)若含有氧原子,则不予考虑。 (3)若含有氮原子,则用氢原子总数减去氮原子数。 2.几种官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 ① 一个碳碳三键 ② 一个羰基 ③ 一个苯环 ④ 一个脂环 ⑤ 一个氰基(—CN) ⑥ 3.根据分子结构计算 ①Ω=双键数+三键数×2+苯环数×4+脂环数 如:Ω=1+1×2+1=4。 :Ω=4+3=7。 ②立体封闭有机物(多面体等):Ω=立体面数-1。 如立方烷()的面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5;棱晶烷()的面数为5,其不饱和度Ω=5-1=4。 二、确定有机化合物的官能团 1.化学实验方法 官能团种类 检测试剂 判断依据 碳碳双 键或碳 碳三键 溴的四氯化碳溶液或溴水 酸性KMnO4溶液 卤素原子 NaOH溶液(加热),稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成,根据沉淀的颜色判断卤素的种类 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 溶液 显紫色 有白色沉淀生成 醛基 银氨溶液(水浴加热) 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有 沉淀生成 羧基 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 有 放出 2.物理测试方法 (1)红外光谱 ①原理:用红外光照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用:初步判断有机物中含有的 或 。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构:CH3CH2OH和CH3OCH3,利用红外光谱测定分子中有 ,可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 (2)核磁共振氢谱 ①原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与 成正比。 ②作用:测定有机物分子中氢原子的 。 ③分析:吸收峰数目= ,吸收峰面积比= 。 如CH3CH2OH的吸收峰面积比= 。 【答案】 一、2.①1 ②2 ③1 ④4 ⑤1 ⑥2 二、1.橙红色溶液褪色 紫色溶液褪色 FeCl3 溴水(足量) 砖红色 CO2气体 2.(1)②官能团 化学键 O—H键 (2)①氢原子数目 ②类型和个数比 ③氢原子的类型 氢原子个数比 3∶2∶1 【效果检测】 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 ( ) (2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 ( ) (3)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ( ) (4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中,有3个吸收峰,且吸收峰面积比为4∶3∶1。 ( ) (5)某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示,该有机化合物有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶1∶1。 ( ) 【答案】(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× 2.二甲醚和乙醇能用质谱法鉴别吗 如不能,请提出可行的鉴别方法。 【答案】不能,可用红外光谱或核磁共振氢谱法鉴别。 3.已知有机物的实验式(最简式),确定其分子式时,还需要知道什么物理量 【答案】相对分子质量。 【合作探究】 任务1 有机物不饱和度的计算 【核心归纳】 确定有机化合物结构式的流程 【典型例题】 【例1】下列说法不正确的是( )。 A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响 B.有机分子中去 ... ...
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