微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构———基于模型和图谱的探索 【学习目标】 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想。 【合作探究】 项目活动1　利用模型模拟有机化合物的分子结构 1.两种分子结构模型比较 (1)球棍模型表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。“球”表示原子,“棍”表示共价键,根据“棍”的多少可判断共价键的类型(单键、双键、三键)。 (2)空间填充模型表示分子内原子体积的相对大小及原子间的空间相对位置。 2.由分子结构模型推断分子 分子结 构模型 分子式 CH4 C2H4O2 C3H6 C4H10 C2H6O C6H6 结构简式 CH4 CH3COOH CH3CHCH2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH 有机物类型 烷烃 羧酸 烯烃 烷烃 醇 苯 3.甲烷分子上的氢被卤素原子取代的产物 CH3Cl、CH2F2、CHClF2、CHBrClF、CBr4分子的空间结构为　　　　　,存在对映异构的是　　　　　　,属于非极性分子的是　　　　　　。 　　【答案】四面体形　CHBrClF　CBr4 【归纳总结】 有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构,这些构成要素的多样性使有机化合物存在同分异构现象。 【迁移应用】1.下列有关化学用语的表示不正确的是(　　)。 A.羟基的电子式:·H B.丁烷的球棍模型: C.乙烯的球棍模型: D.CH3—C≡C—CH(CH3)2的名称是2-甲基戊炔 　　【答案】D 【解析】根据系统命名法,主链含有5个碳原子,碳碳三键在2号碳原子上,所以CH3—C≡C—CH(CH3)2的名称是4-甲基-2-戊炔,D项不正确。 2.由4个碳原子结合成的6种有机物如图所示(氢原子没有画出)。 (1)写出有机物a的系统命名法的名称:　　　　　。 (2)有机物e有一种同类别的同分异构体,试写出其结构简式:　　　　　　　　　。 (3)上述有机物中与c互为同分异构体的是　　　　(填字母)。 (4)写一种与b互为同系物且所含碳原子数最少的有机物的结构简式:　　　　　。 (5)上述有机物中不能与溴水反应而使其褪色的有　　　　　(填字母)。 (6)写出有机物d反应生成高分子化合物的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 　　【答案】(1)2-甲基丙烷 (2)CH3C≡CCH3 (3)bf (4)CH2CH2 (5)af (6)nCH2CH—CHCH2(或其他合理答案) 【解析】(1)由图示可知a为烷烃,含有4个C原子,名称为2-甲基丙烷。(2)e为1-丁炔,其同类别的同分异构体为CH3C≡CCH3。(3)c为2-丁烯,与2-丁烯互为同分异构体的有b、f。(4)b为2-甲基-1-丙烯,属于单烯烃,则同系物中含碳原子数最少的为乙烯,结构简式为CH2CH2。(5)题述五种物质中,b、c、d中含有碳碳双键,e中含有碳碳三键,都能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,a、f不能反应而使溴水褪色。(6)1个1,3-丁二烯分子中含有2个碳碳双键,可发生加聚反应,反应的化学方程式为nCH2CHCHCH2。 项目活动2　利用图谱表征有机化合物的分子结构 1.由分子式推断和搭建分子结构模型(以C4H10O为例) 分子式符合组成通式　　　　　,该有机物可能为　　　　类或　　　　类有机物,故根据分子式搭建可能的有机物的结构模型时,要注意结合有机物的类型(官能团)。请写出C4H10O可能的结构简式。 (1) 醇类有机物:结构简式为　 。 (2) 醚类有机物:结构简式为　 。 2.利用谱图确定分子结构模型(以C4H10O为例) (1)红外光谱 原理:不同的化学键或官能团对红外光的吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 作用:初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。 举例:分子式为C4H10O的有机化合物A的红外光谱如图所示,由此 ... ...