微项目 探秘神奇的医用胶———有机化学反应的创造性应用 【学习目标】 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究,深入领会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想,建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系;体验有机化学反应在实践中创造性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨,形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路,进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 【合作探究】 项目活动1 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1.从物质结构和性质的角度解读医用胶性能需求的含义 医用胶性 能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可快速固化,实现黏合 ①能发生 反应 ②对聚合反应具有活化作用 ③能够与蛋白质大分子形成氢键 ①含有能发生 反应的官能团,如碳碳双键 ②对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、 等 ③能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、 等 具有良好的黏合强度及持久性 2.504医用胶[α-氰基丙烯酸正丁酯]的分析 官能团名称 碳碳双键 酯基 氰基 黏合过程中发生的反应及条件 常温、常压下发生聚合(加聚)反应 504医用胶几乎无毒的原因 无机氰化物如KCN剧毒,原因是 , 504医用胶含有氰基却几乎无毒理由是 【答案】1.聚合 聚合 酯基 酯基 2.其能电离出能溶于水的CN- α-氰基丙烯酸为非电解质,不能电离出CN- 【归纳总结】 α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系 【迁移应用】 1.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式为。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )。 A.其分子式为 C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.其任意一种含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A项,由结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,正确;B项,该分子中含 —C≡N (氰基)、碳碳双键以及—CH3,它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式,正确;C项, 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线,O原子采用sp3杂化,为V形结构,链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面,则该分子中可能共平面的C原子可表示为,错误;D项,该分子中的不饱和度为4,含苯环的同分异构体中,等效氢原子种类最少的应具有对称结构,其对称度较高的同分异构体之一的结构简式如,该分子的等效氢为4种,正确。 2.外科手术常用一种化学合成材料———医用胶代替传统的手术缝合线,这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。该有机化合物具有下列性质: (1)能使溴的四氯化碳溶液褪色,与溴发生 反应,化学方程式为 。 (2)将该医用胶涂在手术伤口表面,在数秒钟内会发生固化并起黏结作用,形成一种性能优良的高分子材料。其固化时发生反应的化学方程式为 。 【答案】(1)加成 +Br2 (2) 项目活动2 通过结构转化改进医用胶的安全性能 1.医用胶使用过程中存在的问题 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害; (2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限; (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 2.α-氰基丙烯酸酯医用胶的改良 α-氰基丙烯酸正丁酯 结构装饰后的医用胶分子 结构比较 正丁基转化为—CH2CH2—O—CH3 正丁基和酯基之间插入 氰基丙烯酸部分增加 个数 性能变化 引入醚键、酯基,有利于加快其降解速率; 氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键,则可发生交联聚合,形成体型高聚物,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能 说 ... ...
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