8.3 乙醇人工合成有机化合物 学案（含答案） 2023-2024学年高一化学苏教版（2020）必修第二册

8.3 人工合成有机化合物 【学习目标】 1.通过对乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机合成的基本方法及思路。 2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断,熟知加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。 3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 【合作探究】 【学习情境】 早在1853年,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸酐合成了乙酰水杨酸,但这并没能引起人们的重视。1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好。1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。由此可见,人工合成有机物对人类健康起了很大的积极作用。同学们想了解化学家是怎样合成有机物的吗 任务1　有机合成遵循的原则和常用方法 【新知生成】 一、合成有机物的一般思路 依据被合成物质的　　　　和　　　　,选择合适的　　　　和　　　　,精心设计合理的合成方法和路线。 二、有机合成路线的选择 1.在实际生产中,要综合考虑　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　、设备和技术条件、是否　　　　　　以及生产成本等因素,综合选择最佳的合成路线。 2.氯乙烷常用作运动受伤的局部麻醉剂,请设计以乙烷或乙烯为原料制备氯乙烷的方案并评价: 　 。 设计以玉米为原料合成乙酸乙酯的流程: 　 。 【答案】一、组成　结构特点　起始原料　化学原理 二、1.原料来源　反应物利用率　反应速率　有污染物排放　2.方案一:乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl;方案二:乙烯与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl。评价:方案一得到的是乙烷的多种氯代物的混合物,产品纯度低且难分离;方案二原子利用率100%,产品纯度高 3. 【核心突破】 典例1　已知CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,试以乙烯为主要原料合成草酸二乙酯(),请写出有关反应的化学方程式。 【答案】①CH2CH2+Cl2 ②+2NaOH+2NaCl ③+2O2+2H2O ④CH2CH2+H2OCH3CH2OH ⑤+2CH3CH2OH+2H2O 【解析】利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程: 根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯以乙烯(CH2CH2)为有机基础原料,需通过五步反应进行合成。 【归纳总结】 1.有机合成遵循的原则 2.分析有机合成的常用方法 (1)顺合成法:采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需直接或间接中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从原料到中间产物再到产品。 (2)逆合成法:采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序从产品到中间产物再到原料。 (3)综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的多种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。 如由乙烯合成乙酸乙酯: ①顺合成法: ②逆合成法: ③综合比较法:由乙烯制备乙酸还有两种途径,CH2CH2CH3CHOCH3COOH或CH2CH2CH3COOH,把上述各途径进行综合比较(原料及利用率、反应速率、设备和技术条件、成本、污染等问题),从而得出合适的合成途径。 训练1　1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列合成路线制得。 烃类ABC 已知:R—CH2—BrR—CH2OH 2R—CH2OHR—CH2OCH2—R 则A可能是(　　)。 A.乙烯 　　　　B.乙醇 C.CH2CH—CHCH2 　　　　D.乙醛 【答案】A 【解析】据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2CH2。 任务2　有机高分子化合物的合成 【新知生成】 有机高分子化合物是相对分子质量高达　　　　　　　的有机化合物。 小分子有机化合物通过　　　　制得有机高分子。 在一定条件下,小分子 ... ...