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课件网) 第3节 芳香烃 第1课时：苯 第二章 烃 苯的结构 01 苯的性质 02 苯的发现： 远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元———苯环。 苯的发展史-- 科学史话P45 发现者 凯库勒苯环 杜瓦苯 克劳斯苯 拉登堡苯 1825 1865 1867 1867 1868 氢的重碳化合物 苯的结构 苯的结构 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 COOH Cl 是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。 芳香族化合物： 芳香烃： 苯的同系物： 是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。 苯的结构 实验2-1--探究苯分子的结构 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 苯的结构 实验操作 实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 实验现象： 实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 苯的结构 结构式： 键线式： 球棍模型： 填充模型： 分子式： 最简单的芳香烃--苯 最简式 : CH C%=92.3% C6H6 分子的不饱和程度大 苯的结构 成键特点：(1)碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 _____ 和_____ 的键长之间。连接成六元环状。 sp2 120° sp2 (2)每个碳原子余下的p轨道_____碳、氢原子构成的平面，相互_____，形成_____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 苯分子的结构--X射线衍射法测定 碳碳双键 碳碳单键 苯的结构 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 苯分子C6H6可能的同分异构体 (不稳定) (6) (7) (8) 知识扩展 苯的结构 【思考与交流】-- 科学史话课本P45，根据所学知识，思考有什么方法可以证明苯分子中不存在单双键交替的结构 (1)苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应. (5)苯的邻位二元取代物只有一种 . (3)经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等. (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色. (4)苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同. 例1.下列有关苯分子的说法不正确的是( )。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同 A 例2.下列实验能成功的是( )。A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯 A 苯的性质 苯的性质 颜色 状态 气味 密度 熔、沸点 溶解性 挥发性 无色 液体 特殊气味 不溶于水 易挥发 比水小 较低 密封保存 用冰冷却时结成无色的晶体 一、苯的物理性质 苯的性质 (1)苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。苯是一种对人体危害较大的化学品，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引 ... ...
