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课件网) 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 同分异构现象 戊烷（C5H12）的同分异构体结构如图所示，回忆相关知识并完成下表。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 异戊烷 结构简式还可表示为 新戊烷 正戊烷（沸点36.1℃） 异戊烷（沸点27.9℃） 新戊烷（沸点9.5℃） 【思考与讨论】 概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分 异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 概念 内涵 分子式相同 同相对分子量、同组成元素、 同质量分数、同最简式 结构不同 不同物质、原子连接方式不同、 原子的连接顺序不同 有机化合物的同分异构现象 有机物中碳原子数目越多，其同分异构体数目越多 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 同分异构体的类型 由于双键不能自由旋转引起 存在于手性分子中 板书 位置异构 异构类型 实 例 碳架异构 CH3－CH2－CH2－CH3 异丁烷 CH3－CH－CH3 CH3 正丁烷 C4H10 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH－CH2－CH3 1 2 3 4 CH3－CH＝CH－CH3 1 2 3 4 C4H8 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 C2H6O 乙醇 二甲醚 碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 有机化合物的构造异构现象 1、已知下列有机化合物： ①CH3－CH2－CH2－CH3和CH3CH(CH3) CH3 ②CH2＝CH－CH2－CH3和CH3－CH＝CH－CH3 ③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和 ⑤CH3－CH2－CH＝CH－CH3和 ⑥CH2＝CH－CH＝CH2和CH3－CH2－C≡CH （1）其中属于同分异构体的是_____(填序号，下同)。 （2）其中属于碳架异构的是_____。 （3）其中属于位置异构的是_____。 （4）其中属于官能团异构的是_____。 （5）其中属于同一种物质的是_____。 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 有机化合物的立体异构现象 ①对映异构 对映异构：存在于手性分子中 手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 丙氨酸的对映异构体模型 什么样的有机物才能有对映异构？ 一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子， 常用“＊”号予以标注。 手性碳原子： CH3—CH—CH2—CH3 OH * * * CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 【思考与讨论】 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ②顺反异构 同分异构体的书写 （1）碳架异构 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布同邻到间。 减碳对称法 以己烷C6H14为例说明： ①先写最长碳链： ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： C—C—C—C—C—C ④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： 写出分子式为C7H16的同分异构体 C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C 【思考与讨论】 主链6个C 主链7个C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C 写 ... ...
