高考有机合成专题复习 ———有机合成路线设计 {5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}知识点分布 2023湖南 2022湖南 2021湖南 2020全国卷Ⅰ卷 2019全国卷Ⅰ卷 总频 1、结构简式书写 √ √ √ √? √ 100% 2、同分异构体 √ √ √ √ √ 100% 3、有机酸的酸性比较 √ ? ? ? ? 20% 4、官能团名称、种类 √ √? √ √ √ 100% 5、反应类型 √ √ √ √ √? 100% 6、方程式书写 √ √ √ √ √ 100% 7、有机合成路线 √ √ √ √? 80% 8、有机物命名 ? √ ? √ 40% 9、反应所需试剂 ? ? ? √ 20% 10、手性碳原子 ? √ ? ? √? 40% 考情分析 真题再现 （2023湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 答案： 真题再现 （2023海南）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： (7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成 答案： 合成思路：苯环的侧链碳链增长，并找到碳链拼接的地方 寻找碳链拼接的方法 一、建立解题思维模型： 对比结构 题给原料、产物 基础原料 目标产物 明确碳骨架变化 明确官能团变化 官能团种类 官能团数目 官能团位置 设计碳骨架变化路径 设计碳骨架变化路径 官能团引入 官能团消去 碳链 增长 碳链 缩短 开环 成环 推断 合成中间体 明确 反应顺序 整理 合成路线 正推 逆推 正逆结合 基团 保护 定位 效应 先保护后恢复 先占位后移除 先消去后加成 官能团 引入方法 碳碳双键 卤素原子 羟基 醛基 羧基 酯基 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 醇(酚)的取代 烯烃(炔烃)的加成 烷烃(苯及苯的同系物)的取代 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 醛、酮的加氢 酯的水解 炔烃水化 烯烃氧化 伯醇的催化氧化 糖类水解 酯、酰胺、R-CN的水解 烯炔烃、苯的同系物、醛、醇的氧化 酯化反应、酰氯醇解 有机合成中必备知识： 1、官能团的引入(或转化)的常见方法 有机合成中必备知识： 2.官能团的消除 官能团 消除方法 碳碳双键 羟基 醛基 加成反应 消去、氧化、酯化反应 3.官能团的保护 试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键等易于被氧化的官能团进行保护。 还原和氧化反应 二、分类突破： 分类 研析 一、以熟悉官能团的转化为主型 二、以碳骨架变化为主型 三、以题给信息的模仿为主型 类型一：以熟悉官能团的转化为主型 【典例一】请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。 【变式一】以乙烯为原料制备环乙二酸乙二酯( )，请设计合成路线(其他无机试剂任选)。 类型二：以碳骨架变化为主型 【典例二】请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。 提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr 【变式二】请设计合理方案用 合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 类型三：以题给信息的模仿为主型 【典例三】（2023重庆）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知： (R1 R2为烃基) 以J和N( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为 )。制备M的合成路线为_____(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 【变式三】（2022江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： （5）已知： （R 和 R’表示烃基或氢，R’’表示烃基 写出以 和 原料制备的合成 路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成 ... ...
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