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3.4.1 羧酸 课件(共20张ppt) 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
日期:2024-12-22
科目:化学
类型:高中课件
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来源:二一课件通
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) 第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 新人教版 化学 选修第三册 第一课 羧酸 蚂蚁的保命技能—释放蚁酸 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 1、概念: 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物 2、官能团: 3、饱和一元脂肪酸的通式: 或 —COOH —C—OH O 羧基 CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1) 羧酸 决定羧酸的化学性质 4、羧酸的分类 根据羧酸相连的烃基不同,分为脂肪酸(如低级脂肪酸甲酸,高级脂肪酸硬脂酸C17H35COOH)和芳香酸(如苯甲酸) 根据羧基数目不同,分为一元酸、二元酸和多元酸等 例1.请对下列有机酸进行命名: CH3CH2COOH 3-甲基丁酸 丙酸 丙二酸 丙烯酸 苯甲酸 COOH HOOCCH2COOH CH2=CHCOOH CH3CHCH2COOH CH3 5、羧酸的命名 (1)选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸。 (2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 甲酸 最初由蒸馏蚂蚁得到,故也称为蚁酸 H C O OH 银镜反应 加成反应 酸性 酯化反应 工业上可用作还原剂,是合成医药、农药和染料等原料 6、常见的酸 (1)物理性质:一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。 酸性KMnO4溶液、溴水褪色 苯甲酸 用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 一元羧酸,随着碳原子数的增大,溶解度迅速下降,甚至不溶于水。 COOH (1)物理性质:俗称“安息香酸”,一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,酸性比乙酸强,比甲酸弱。 (2)化学性质: 类似乙酸 乙二酸 俗称“草酸”是最简单的二元羧酸 化学分析中常用的还原剂也是重要的化工原料 滴定高锰酸钾 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4=K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O 三、常见的几种羧酸 (1)物理性质:无色晶体,易溶于水和乙醇,通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O),酸性强于乙酸。 (2)化学性质: ①还原性:能酸性KMnO4溶液、溴水褪色 ②不稳定性: H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ 有些有机酸分子中既含有羟基,又含有羧基,因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质,又具有羧基的性质。 乳酸(2-羟基丙酸) CH3 CH OH O C OH 柠檬酸 CH2 COOH C HO COOH CH2 COOH 苹果酸 CH CH2 O C OH O C OH HO 三、常见的几种羧酸 1、物理性质 溶解性 憎水基团 亲水基团 C O OH R (1)羧基是亲水基团,与水可以形成氢键,低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶; (2)随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水; (3)高级脂肪酸为不溶于水的蜡状固体 性质 思考:分析3-4表格中的数据,你能得出什么结论? 甲酸 HCOOH 乙酸 CH3COOH 丙酸 CH3CH2COOH 正丁酸 CH3CH2CH2COOH 十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 苯甲酸 C6H5—COOH 17 -21 -5 122 8 70 101 118 141 166 249 383 名称 结构简式 熔点 /℃ 沸点 /℃ 熔沸点 由上表可以看出,碳原子数越多,沸点越高,而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。 羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃),羧酸、醇的沸点较高,这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 C O O H H C O O H H α-氢的反应 O—H 断裂时,表现出酸性 C—O 断裂时,—OH 可以被其他基团取代 脱羧反应 δ- δ+ C O O H C R H H 2、化学性质 结构决定性质,请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质? 羧酸是一类弱酸,具有酸的共同性质。 (1)酸性 RCOOH RCOO-+H+ ②金属单质 ③碱性氧化物 ④碱 ⑤盐/酸式盐 ①能使指示剂变色 酸的通性 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ 2CH3COOH + Na2O =2CH3COONa+ H2O CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 乙酸和氨水反应的离子方 ... ...
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