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课件网) 第2课时 羧酸衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 羟酸衍生物 羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。 乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基( _____ )取代 后生成_____; 乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基(_____)取代后生成 的_____。 -OCH2CH3 乙酸乙酯 -NH2 乙酰胺 酯 酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物,可简 写为_____,其中R和R'可以相同,也可以不同。 -OH -OR' RCOOR' C O R O 官能团:酯基,符号是—COOR 或 饱和一元酯通式: 与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2 命名:“某酸某酯”→酸的名称写在前,醇的名称写在后。 说出下列化合物的名称: CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH3 HCOOCH3 乙酸乙酯 甲酸乙酯 甲酸甲酯 二乙酸乙二酯 CH3COOCH2 CH3COOCH2 乙二酸二甲酯 COOCH2 COOCH2 乙二酸乙二酯 COOCH3 COOCH3 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 COOCH3 CH2OOCH 酯的物理性质 许多酯也是常用的有机溶剂。 具有芳香气味的液体 密度一般比水的小 易溶于有机溶剂 低级酯 酯的存在 酯类广泛存在于自然界,低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中 熟苹果的香味主要是来自戊酸戊酯。 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯 乙酸异戊酯俗称香蕉油 ①属于羧酸的有: CnH2nO2 饱和一元羧酸与酯互为同分异构体,分子式: 酯的同分异构体 写出C4H8O2的同分异构体: ②属于酯的有: HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 CH3CH2COOCH3 HCOOCHCH3 CH3 ③既含有羟基又含有醛基的有 HOCH2CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO OH CH3CHCH2CHO OH CH2CH2CHCHO OH CH3 CH3CCHO OH CH3 写出C3H6O2、C5H10O2的同分异构体(羧酸、酯)? 1、氧化反———燃烧 和其他含C、H、O的有机物一样,酯类物质也可以燃烧,生成CO2和H2O。 乙酸乙酯的燃烧: CH3COOCH2CH3 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O 点燃 酯的化学性质 但不能使KMnO4酸性溶液褪色。 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。 【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢? 影响速率的外界条件:浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。 研究方法———控制变量法 【探究】乙酸乙酯的水解 【设计与实验】请你设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。(提示:可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤: 实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热 实验现象 实验结论 ①酸碱性对酯的水解的影响: 分层,酯层基本不变 酯层和香味消失慢 酯层和香味消失很快,红色退去 结论(水解速率):碱性>酸性>中性 温度越高,酯水解程度越大。 (水解反应是吸热反应) ②温度对酯的水解的影响: 【思考与讨论】 1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率? 硫酸作催化剂,加快反应速率 2、根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的? 乙酸乙酯水解生成乙酸,碱中和乙酸,使生成物浓度减少,促进平衡正向移动,反应趋于完全,所以不可逆。 稀硫酸 △ 酯在酸或碱存在条件下,均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇,酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。 2、水解反应 ———属于取代反应 如乙酸乙酯的水解反应: CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH △ 酸加羟基醇加氢 甲酸酯的结构为 ,分子中含有一个 基和一个 基, 所以甲酸酯除了能发生水解反 ... ...