立体异构 构造异构 碳链异构 构造异构 位置异构 同分异构 官能团异构 构象异构 立体异构 构型异构 立体异构 立体异构体 分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但 在空间的排列方向不同而引起的异构体。 构造相同 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 第1章顺反异构 a c a ≠ b c ≠ d b d 若有一个“=” 则无顺反异构 a=c或d之一是可以的 1.1若双键的两个碳原子有连接相同基团。 同侧称为顺式 异侧为反式 H H H C H3 H C CH3 H CH3 3 顺式 反式 o o 熔点 -139.3 C -105.5 C o o 沸点 3.5 C 0.9 C 密度 0.6231 0.6042 1.2若双键的两个碳原子有连接的原子或 基团全部不相同。采用Z、E命名法。 次 序 规 则 较优基团在同侧为Z，异侧为E Z、E命名 与 顺反命名无直接关联 次序规则 首先比较第1个相连原子的原子序数 较大者“优” -SO3H>-OH>-NH2>-CH3 若第1个原子相同时，则依次比较与第一个原子相连的原 子的原子序数 -OR> -OH， -CH2Cl>-CH3， -NR2>-NHR>-NH2 如果第2个原子又相同时，则再比较第三个的,以此类推 如果基团含有双键或叁键时，则当作两个或叁个单键看 待，认为连有两个或三个相同原子 CH3 例如： H3C H3C C > CH > H3C CH2 > CH3 H3C CH3 ( C , C , C ) ( C , C , H ) ( C , H , H ) ( H , H , H ) 优 4 3 2 1 3 2 1 2 1 CH3CH2CH2CH2 > CH3CH2CH2 > CH3CH2 C1 : ( C , H , H ) ( C , H , H ) ( C , H , H ) C2 : ( C , H , H ) ( C , H , H ) ( H , H , H ) C3 : ( C , H , H ) ( H , H , H ) 优 醛基碳C（,O,O,H） 羧基碳（C,O,O,O） 产生顺反异构的条件 产生顺反异构的条件，分子中存在限制碳 原子自由旋转的因素，例如双键或环。 不能自由旋转的原子上连接2个不同的原子 或基团。 H H CH3 H CH3 CH3 H CH3 顺－1,2－二甲基环丙烷 反－1,2－二甲基环丙烷 与 与 顺 反 顺 反 位置异构 2024/1/15 10 第2章对映异构 第1节 对映异构体的发现及命名 物质 右 旋 旋光 平面偏振光 左 旋 平面偏振光： 只在一个平面上振动的光 普通光线的振动平面 传播方向 振动方向 偏振光 方解石 单色光 (Nicol prism) 旋光现象的发现 早在19世纪，就发现许多天然化合物如 酒石酸，樟脑等晶体有旋光性 1844年 左旋和右旋酒石酸钠铵晶体 巴德斯 碳原子的四面体学说 1874年，范特霍夫 实际上在空间具有不同的构型，它们不能重合。 楔形式 COOH HOOC C C HO H H OH CH3 3HC 物 体 mirror 镜 象 乳酸的对映异构体 人们把这种构造相同，构型不同并且互呈镜象对映关系 的立体异构现象称为对映异构。 COOH C 一 HO CH H 3 对 对 COOH 映 C 体 H OH CH 3 由于对映异构体最显著的特点是对平面 偏振光的旋光性不同，因此也常把对映 异构称为旋光异构或光学异构。 镜像 F F 转 180o H Br HBr Cl Cl 手性分子 F 手性分子（chiral molecules） 两者不 能重合 Cl Br 手性(chirality)：实物和 H 其镜像不能重叠的现象 物质与其镜象的关系，与人的左、右 Chiral is derived from the Greek word 手一样，非常相似，但不能叠合， cheiros, meaning 因此我们把物质的这种特性称为手性。 “hand”. 非手性分子 非手性分子 镜像 F F 转 60o Br Br o Cl Cl 转 180 H Cl HCl Cl Cl Cl Cl Br 非手性分子 Br F 两者 互相 两者完 Br 重合 H Cl 全重合 Cl Cl Cl Br 不对称碳原子：与四个不同的原子或基团相连接 的碳原子，用C*标出。 手性碳 原子 旋光仪： 比旋光度： 1 1 三种乳酸： (1). 肌肉运动时产生的乳酸（右旋体） 20 [ 3.820D ,m.p 53 0C (2). 乳糖发酵得到的乳酸，（左旋体） 20 [ D 3.82 0 ,m.p 530C （3）. 化学合成制备的乳酸，（外消旋体） 20 [ D 0 0 ,m.p 180C 外消旋体：由等量的对映体相混合而形成的混合物 基本概念小结： 偏振光 ... ...
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