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课件网) 羧 酸 第1课时 第四节 羧酸 羧酸衍生物 1.能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性 质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。 1.羧酸的结构和性质。 2.乙酸乙酯的制备。 [学习目标] [重点难点] 甲酸(蚁酸) 自然界和日常生活中的有机酸 乙二酸(草酸) COOH COOH 情境导入 乙酸(醋酸) CH3COOH HCOOH (3)分子通式: 目标一 羧酸的结构和物理性质 1.羧酸的结构及分类 (1)羧酸的概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。 (2)官能团:羧基 或—COOH —C—OH O ‖ 一元羧酸可写为R COOH 饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0) 根据烃基所含碳原子数 甲酸、乙酸 低级脂肪酸 C17H35COOH (硬脂酸) C15H31COOH (软脂酸) C17H33COOH (油酸) C17H31COOH (亚油酸) 高级脂肪酸 脂肪酸 芳香酸 根据与羧基相连的烃基 羧酸 (4)羧酸的分类 (苯甲酸) CH3CH2COOH (丙酸) HOOC—COOH (乙二酸) 根据羧酸分子中羧基的数目 一元羧酸 多元羧酸 羧酸 二元羧酸 (5)羧酸的系统命名法 ①选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。 ②编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 ③定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3,4-二甲基戊酸 3-甲基丁酸 例如: 自然界的许多动植物中含有有机酸。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基,所以又叫羟基酸。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。 乳酸(2-羟基丙酸) CH3—CH—COOH OH (柠檬酸) HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 2.常见的羧酸 H—C—OH O ‖ 甲酸 物理性质:无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。 结构: 化学性质: ①羧酸的性质:弱酸性和酯化反应。 ②醛的性质:氧化反应,如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。 用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。 结构特点:既有羧基的结构,又有醛基的结构。 (蚁酸) HCOOH 属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂。 最简单的二元羧酸。是一种无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。 苯甲酸 (安息香酸) 乙二酸 (草酸) HOOC—COOH 表3-4 几种羧酸的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 —COOH 【思考】分析表格中的数据,你能得出什么结论?为什么? 3.羧酸的物理性质 (1)溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶,随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 1.正误判断 (1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( ) (2)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸( ) (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( ) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( ) (5)苯甲酸钠可以作食品防腐剂( ) × √ × × √ 导思 2.请写出甲酸的结构式,从其结构上分析甲酸应具有哪些性质? 提示 甲酸: ,不但有羧基的结构,也有醛基的结构,因此具 有羧酸的性质也有 ... ...