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课件网) 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第一课时 羧酸 一.羧酸的结构 1. 概念： 2. 分类： 烃基(或氢原子)与羧基 (—COOH) 相连而构成的化合物叫做羧酸 根据羧酸分子中羧基的数目 羧酸 一元羧酸：如丙酸 二元羧酸：如乙二酸，HOOC—COOH 多元羧酸 脂肪酸：如甲酸、乙酸 芳香酸：如 根据与羧基相连的烃基的不同 C O OH H 甲酸 C O OH CH3 乙酸 丙酸 C O OH CH3CH2 3.饱和一元羧酸的通式： C O OH R CnH2nO2或CnH2n+1COOH ②在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 ①选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 ③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 4.命名： CH2==CH—COOH 3,4-二甲基戊酸 丙烯酸 5.常见的羧酸： (1)最简单的羧酸—甲酸 又称蚁酸，结构简式HCOOH。 ①物理性质：是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 ②结构：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。 ③用途：在工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料。 (2)最简单的芳香酸—苯甲酸(安息香酸) ①物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 ②用途：用于合成香料、药物等，苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 (3)最简单的二元酸—乙二酸(俗称草酸) HOOC—COOH ①物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 ②用途：是二元羧酸中酸性最强的，是化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色、也是重要的化工原料，可作漂白剂。 CH OH COOH CH3 乳酸(2-羟基丙酸) CH2 OH COOH C COOH CH2 COOH 柠檬酸 有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 苹果酸 (4)羟基酸 (5)高级脂肪酸 含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有: 饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH 不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH 不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸酸对人体更有益。 ①溶解性：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 ②熔、沸点：羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 6.物理性质： 二.乙酸(俗称醋酸) 1.物理性质: 色、态 气味 熔点 沸点 溶解性 无色液体 有强烈刺激性气味 16.6℃ 易溶于水、乙醇 117.9℃ 固态 当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。 2.乙酸分子结构: 分子式： 结构简式： C2H4O2 CH3COOH 结构式： C H O O C H H H 比例模型 球棍模型 羧基上的氢 甲基上的氢 官能团： —COOH 乙酸的核磁共振氢谱 分析羧基的结构特点，推测乙酸在化学反应中的断键位置，判断乙酸有哪些化学性质。 酸 性 取 代 反 应 δ+ δ- 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。 ①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性； ②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 3.乙酸的化学性质: (1)弱酸性 ①使石蕊变红，能电离出H+ ②能与活泼金属反应产生H2 ③ ... ...
