3.4第二课时 羧酸衍生物 课件(共23张PPT)2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

(课件网) 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第二课时 羧酸衍生物 一.酯 1. 概念： 2. 官能团： 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。 酯基 O = —C-OR 或—COOR 3.分类： 根据分子中酯基的数目 酯 一元酯 二元酯 多元酯 有机酸酯 无机酸酯 根据生成酯的酸不同 4.饱和一元酯的通式： CnH2nO2 C O OCH3 H 甲酸甲酯 C O OCH2CH3 H 甲酸乙酯 C O OCH3 CH3 乙酸甲酯 C O R′ R 某酸某酯 与饱和一元羧酸互为同分异构体 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 5.命名： 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 丁酸乙酯 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2 CH3COOCH2 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 6.物理性质： 7.用途： 许多酯是常用的有机溶剂，酯类广泛存在于自然界，日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 8.化学性质： 实验操作 实验现象 实验结论 a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小；c试管内酯层基本消失 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下水解速率比碱性条件下慢 中性溶液 碱性溶液 酸性溶液 试管中均先加入1 mol乙酸乙酯 (1)水解反应 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。 已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃。 请你设计实验，探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。 已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃。 实验操作 实验现象 实验结论 a试管内酯层消失时间比b试管长 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 70~80℃ 【思考与讨论】 (1)为什么可以通过比较酯层消失的时间来判断水解速率的大小 因为羧基为亲水基，乙基为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度较小。同时，乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层之上。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。 (2)为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？ 无机酸作催化剂，加快反应速率。 (3)为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（从平衡移动的角度进行分析）？ 碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。 (1)水解反应 酯在无机酸或碱催化作用下水解生成相应的羧酸(羧酸盐) 与醇，属于取代反应。 ①反应原理： 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。 ②在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。 O RC-O-R′ + H-OH = 稀硫酸 △ O RC-OH + R ′ OH = ②在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。 O RC-O-R ′ +NaOH = △ RCOONa + R ′ OH 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的 其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 二.油脂 1.概念： 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。 油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 2.结构： R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同，可以是饱和烃基也可是是含碳碳双键的不饱和烃基。 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯，称为甘油三酯。 组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见： 饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十 ... ...