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课件网) 第三章第四节 羧酸羧酸衍生物 一、羧酸 二、羧酸衍生物 第三章第四节 第一课时 羧酸 一、羧酸概述 二、羧酸的理化性质 三、几种特别的羧酸 羧酸概述 羧酸的概念及分类 ■羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基(-COOH) 相连而构成的有机化合物； ■官能团：羧基(-COOH 或HOOC-) O ■饱和一元羧酸通式：C,H nO (n≥1)或C,H n+1COOH(n≥0) C OH ■羧酸的分类： 根据烃基的种类：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(如苯甲酸); 根据羧基的数目：一元羧酸(如甲酸)、二元羧酸(如乙二酸)、多元羧酸； 根据烃基是否饱和：饱和羧酸(如丙酸)、不饱和羧酸(如丙烯酸); 动物油酸 动物油酸 油酸 C H CO0H 羧酸概述 认识常见的有机酸 高级脂肪酸 低级脂肪酸 乙醇溶剂 苯甲酸溶剂 羧酸概述 认识常见的有机酸 苯甲酸 (安息香酸) 乳酸(2-羟基丙酸) 芳香酸 羟基酸 COOH 羧酸概述 羧酸的系统命名法 选主链：选择带羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”; 编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链碳原子编号，羧基碳 原子为“1”号； 定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称； CH -CH-CH -COOH CH -CH-CH-CH -COOH CH =CH-COOH 3,4-二甲基戊酸 COOH 对甲基苯甲酸 4-甲基苯甲酸 CH CH H C 邻羟基苯甲酸 2-羟基苯甲酸 CH 3-甲基丁酸 邻苯二甲酸 丙烯酸 OH 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点1℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH COOH 17 118 丙酸 CH CH COOH -21 141 正丁酸 CH CH CH COOH -5 166 十八酸(硬脂酸) CH (CH ) 6COOH 70 383 苯甲酸 COOH 122 249 羧酸的物理性质 ■ 思考与讨论：阅读教材73-74页，找到常见羧酸的物理性质，并归纳总结! 几种羧酸的熔点和沸点 乙二酸 √无色晶体； √可溶于水和乙醇； √化学分析中常用的还原剂； 苯甲酸 √无色晶体； √易升华； √微溶于水、易溶于乙醇； 甲酸 √无色、有刺激性气味的 液体，有腐蚀性； √能与水、乙醇互溶； 乙酸 √无色、有强烈刺激性气 味的液体； √熔点较低易凝固，可溶 于水、乙醇； 羧酸的物理性质 ■思考与讨论：阅读教材73-74页，找到常见羧酸的物理性质，并归纳总结! ■溶解性：分子中碳原子数较少的低级酸易溶于水，随着碳数的增多，一元羧 酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，但羧酸可溶于乙醇等大多有机 溶剂； ■沸点：随着碳原子数目的增多，羧酸的沸点逐渐升高，常温下也由液体逐渐 向固体过渡，且沸点都高于相对分子质量相近的烃。 羧酸的物理性质 羧酸的物理通性 名 称 丙 烷 乙 醛 乙 西立 四子 甲 酸 正 丁 烷 丙 醛 正 丙 醇 乙 酸 正 戊 烷 丁 醛 正 丁 醇 丙 酸 M 44 44 46 46 58 58 60 60 72 72 74 74 沸 点 -42 21 78 101 -0.5 49 97 118 36 76 118 141 羧酸的物理性质 口分析一：对比相对分子质量(M)相近的不同有机物的沸点，从结构角度进行 解释 相对分子质量相近的物质，极性越大，沸点越高； 醇类和羧酸类物质存在分子间氢键，使得沸点相对更高； /℃ 羧酸的物理性质 羧酸分子中羧基形成氢键的机会比醇更多，因此相对于分子量接近的醇， 羧酸的沸点更高! 乙酸 O H C C O H H C O H C C O H H C 正丙醇 C H -CH -O-H C H -CH -O-H 丙醛 O C H C O C H C O C O H O C O H 醛与醛分子间 无氢键 H H 名称 丙烷 一氯 丙烷 一硝基 丙烷 丙酮 丙醛 正丙醇 丙酸 正丙胺 丙酰胺 官能团 无 碳氯键 -NO 羰基 -CHO -OH -COOH -NH -CONH 水溶性 难溶 难溶 微溶 互溶 可溶 互溶 可溶 可溶 可溶 →亲水基：-OH 、-COOH 、-NH 、-CHO 、-CONH 、-SO H、酮羰基等官能团能与水 形成分子间氢键，增加水溶性； >疏水基：烷烃基、芳基、硝基、卤原子，且烃基越长，溶解性越差； 口分析二：对比相同碳 ... ...
