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课件网) 第三章第四节 羧酸羧酸衍生物 一、羧酸 二、羧酸衍生物 第三章第四节 第二课时羧酸衍生物 一、酯 二、油脂 三、胺和酰胺 定义 羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后的生成物 构成 O 必有酰基(RCO-或 R C ) 酰基与卤素原子(-X)、烃氧基 (RO-)和氨基(-NH )等相连构 成 常见的羧 酸衍生物 酰卤(如乙酰氯)、酯(如乙酸乙酯)和酰胺(如乙酰胺)等 羧酸衍生物 概述 O O O H C C Cl H C C OC H H C C NH 酯 ■定义：酯是羧酸分子羧基中的-OH 被-OR′取代后的产物，简写为 RCOOR'(R和R'可以相同，也可以不相同); ■官能团：酯基(-COOR') O ■最简单的酯：甲酸甲酯(HCOOCH ) ■饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式：C,H nO (n≥2) >“饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯”与“饱和一元羧酸”通式相同，同 碳数时，羧酸和酯互为同分异构体! 乙酸乙酯：CH COOCH CH 正丁酸：CH CH CH COOH C OR' 【例1】酯的同分异构体： (1)下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是( B ) A.甲酸和甲酸甲酯 B.乙酸和甲酸甲酯 C. 乙酸和乙酸乙酯 D. 甲酸和蚁酸 (2)邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，请写出其中属于酯且分子结构中含有甲 基和苯环的同分异构体的结构简式。 Hcoo-<-CH 酯 酯 酯广泛存在与自然界中，低级酯是有芳香气味的液体，不溶于水，密度小于 水，存在于各种水果和花草中。 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 酯 酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称称为“某酸某酯”。命名时，酸的名称写在前面， 醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写成“酯”即可。 coOCH CH COOCH CH 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 CH COOCH CH COOCH 二乙酸乙二酯 苯甲酸乙酯 甲酸苯甲酯 无机酸和醇脱水，发生酯化反应也能得到酯类物质。如DNA分子中磷酸二 酯键的形成： 酯 碱基 (腺嘌呤) 脱氧核糖 酯 温故而知新 口回顾：在溴乙烷的水解反应中，想一想，为什么要加入碱 生成的乙醇能不 能又重新变回溴乙烷 CH CH Br+H O— CH CH OH+HBr 卤代烃水解非常难进行，加入碱消耗HBr 会促进平衡正向移动! 增 大HBr 浓度，会使平衡逆向移动! CH CHOHr +HBr CH CH Br+H O △ 酯 温故而知新 口思考：而在乙酸乙酯的制备中，在浓硫酸作用下，酯化反应依然可逆，这又 说明了什么 酯基在酸性条件下能发生水解反应： 加热，水解是吸热过程，升温可促进反应正向进行，同时也可提高反应速 率； 口分析一：若要加快酯的水解速率，且尽可能让酯的水解进行的更彻底，可以 采取哪些措施 加入碱，中和乙酸，使平衡正向移动； 酯 CH cOOCH CH +H oiH S CHsCOOH+CH CH OH 产物是 碱性条件： 羧酸盐 △→CH COONa+CH CH OH CH COOCH CH +NaOH 酯类水解的影响因素：①温度；②溶液酸碱性 稀酸，且 酸性条件： 可逆 酯的水解反应 O R C O 酯 D/ 酯 酯的水解反应 口思考：通过设计实验验证温度、溶液酸碱性对酯类水解速率的影响，需要注 意什么 CH COOCH CH +NaOH → CH COONa+CH CH O >控制变量； 水浴加热，便于控制温度； 寻找便于观测的水解现象(可以通过酯层消失的时间差异来判断)! 【探究一】溶液酸碱性对乙酸乙酯水解的影响： 实验步骤： √在三支试管中各加入1 mL 乙酸乙酯，再分别加入等浓度等体积稀硫酸、蒸馏 水和含酚酞的NaOH 溶液； √水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间。 口分析二：为什么可比较酯层消失时间来判断 5 mL|0.2 mol-L- 的稀H SO 5 mL 水解速率 0.2 mol·L- 5 mLH O 的 NaOH 乙酸乙酯在水中溶解度小，酯层位于水层之上。 a b C 溶液 其水解产物易溶于水，故酯层消失即表示乙酸 乙酯水解完全! 70℃水 浴5 min 变量控制 酯 【探究一】溶液酸碱性对乙酸乙酯水解的影响： 实验现象： √稀硫 ... ...
